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Dibutylamine → HCID 71062377, Verbindung

HRID 529037
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 529037
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[CH:17]=[CH:16][C:11]([C:12]([O:14]C)=[O:13])=[CH:10][C:9]=2[C:18]([N:20]2[CH2:29][CH2:28][C:27]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=3)[CH2:21]2)=[O:19])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[CH2:30]([NH:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])[CH2:31][CH2:32][CH3:33].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[CH2:30]([N:34]([CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])[C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[CH:17]=[CH:16][C:11]([C:12]([OH:14])=[O:13])=[CH:10][C:9]=2[C:18]([N:20]2[CH2:29][CH2:28][C:27]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=3)[CH2:21]2)=[O:19])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1)[CH2:31][CH2:32][CH3:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8148DibutylamineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 86718951HCID 86718951, Verbindung

Produkt 1

HCID 71062377HCID 71062377, VerbindungAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 4-(2-chloropyrimidin-4-yl)-3-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carbonyl)benzoate (82 mg, 0.20 mmol) in DMF (1.0 mL) were added dibutylamine (Aldrich, 52 mg, 0.40 mmol) and potassium carbonate (83 mg, 0.60 mmol). The reaction mixture was heated at 60° C. for 5 h and 80° C. for 3 h. After cooling to room temperature, the reaction mixture was quenched with cold water. The mixture was extracted with EtOAc (3×). The combined organic extracts were dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo to give the title compound (69 mg, 95%). MS (ESI+) m/z 501.2 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. customthe reaction mixture was quenched with cold water
  3. extractionThe mixture was extracted with EtOAc (3×)
  4. dry with materialThe combined organic extracts were dried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d31c7eca452043faa67681b09aa78ac9
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09346795B2

Notizen zur Reaktion

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