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Sodium Hydroxide → 4-((4-((((trans)-2-(4-Iodophenyl)cyclopropyl)amino)methyl)piperidin-1-yl)methyl)benzoic acid

HRID 529357
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 529357
[I:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@@H:8]2[CH2:10][C@H:9]2[NH:11][CH2:12][CH:13]2[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH2:19][C:20]3[CH:29]=[CH:28][C:23]([C:24]([O:26]C)=[O:25])=[CH:22][CH:21]=3)[CH2:15][CH2:14]2)=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+]>CO>[I:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C@@H:8]2[CH2:10][C@H:9]2[NH:11][CH2:12][CH:13]2[CH2:14][CH2:15][N:16]([CH2:19][C:20]3[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:24]([OH:26])=[O:25])=[CH:28][CH:29]=3)[CH2:17][CH2:18]2)=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 68388443Methyl 4-((4-(((trans-2-(4-iodophenyl)cyclopropyl)amino)methyl)piperidin-1-yl)methyl)benzoate

Produkt 1

HCID 665714894-((4-((((trans)-2-(4-Iodophenyl)cyclopropyl)amino)methyl)piperidin-1-yl)methyl)benzoic acidAusbeute 51,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 4-((4-(((trans-2-(4-iodophenyl)cyclopropyl)amino)methyl)piperidin-1-yl)methyl)benzoate (50 mg, 0.099 mmol) in methanol (2 mL) was added sodium hydroxide (6M, 0.5 mL, 0.500 mmol), and the mixture was stirred at room temperature for 18 h. The mixture was purified using reverse-phase HPLC. The fractions containing the product as combined, treated with 1N HCl and concentrated. The residue was dried under vacuum to give 25 mg of product (HCl salt) as yellow solid. MS: (M+H)+=491.3. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.19-1.33 (m, 1H), 1.51-1.70 (m, 3H), 1.88-2.09 (m, 3H), 2.96 (br. s., 4H), 3.12 (br. s., 1H), 4.34 (br. s., 2H), 6.98-7.10 (m, 2H), 7.62-7.81 (m, 4H), 8.01 (d, J=8.34 Hz, 2H).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was purified
  2. additionThe fractions containing the product
  3. additiontreated with 1N HCl
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was dried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-49e0140822a54582937271bfc703e013
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09346840B2

Notizen zur Reaktion

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