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p-Toluenesulfonic acid → N-[3-[5-chloro-2-(difluoromethoxy)phenyl]-1-[2-oxo-2-(4-oxo-1-piperidyl)ethyl]pyrazol-4-yl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide

HRID 529857
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 529857
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:38][CH:39]([F:41])[F:40])=[C:6]([C:8]2[C:12]([NH:13][C:14]([C:16]3[CH:17]=[N:18][N:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[N:21][C:20]=34)=[O:15])=[CH:11][N:10]([CH2:25][C:26]([N:28]3[CH2:37][CH2:36][C:31]4(OCC[O:32]4)[CH2:30][CH2:29]3)=[O:27])[N:9]=2)[CH:7]=1.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>CC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:38][CH:39]([F:40])[F:41])=[C:6]([C:8]2[C:12]([NH:13][C:14]([C:16]3[CH:17]=[N:18][N:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[N:21][C:20]=34)=[O:15])=[CH:11][N:10]([CH2:25][C:26](=[O:27])[N:28]3[CH2:29][CH2:30][C:31](=[O:32])[CH2:36][CH2:37]3)[N:9]=2)[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 118523245N-[3-[5-chloro-2-(difluoromethoxy)phenyl]-1-[2-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4,5]decan-8-yl)-2-oxo-ethyl]pyrazol-4-yl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 118522668N-[3-[5-chloro-2-(difluoromethoxy)phenyl]-1-[2-oxo-2-(4-oxo-1-piperidyl)ethyl]pyrazol-4-yl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamideAusbeute 45,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-[3-[5-chloro-2-(difluoromethoxy)phenyl]-1-[2-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4,5]decan-8-yl)-2-oxo-ethyl]pyrazol-4-yl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide (1.01 g, 1.72 mmol) in acetone (20 mL) was added p-toluenesulfonic acid (359 mg, 2.06 mmol) and refluxed for 6 hours. LC/MS (method 31) shows product and presence of minor amounts of starting material. The reaction was cooled to room temperature and quenched with water. This was then extracted with ethyl acetate, dried with solid anhydrous magnesium sulfate powder and filtered to give a red oil. This was then purified by ISCO with a silica column and eluted with 0-15% methanol in dichloromethane to afford 0.43 g (0.78 mmol) of N-[3-[5-chloro-2-(difluoromethoxy)phenyl]-1-[2-oxo-2-(4-oxo-1-piperidyl)ethyl]pyrazol-4-yl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide as a foamy off white solid. LC/MS (method 39) [M+H]+=544.1, RT=1.91 min.

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for 6 hours
  2. customquenched with water
  3. extractionThis was then extracted with ethyl acetate
  4. dry with materialdried with solid anhydrous magnesium sulfate powder
  5. filtrationfiltered
  6. customto give a red oil
  7. customThis was then purified by ISCO with a silica column
  8. washeluted with 0-15% methanol in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6d4b12b52c04418d9343b681ee15573f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09346815B2

Notizen zur Reaktion

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