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Triethylamine → HCID 71581630, Verbindung

HRID 530251
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 530251
[CH2:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([C@@:11]([C@@H:14]3[C@@H:19]([CH3:20])[CH2:18][CH2:17][CH2:16][C:15]3([CH3:22])[CH3:21])([OH:13])[CH3:12])=[CH:8][CH:9]=2)[CH2:4][CH2:3][NH:2]1.C(N(CC)CC)C.[N:30]([Si](C)(C)C)=[C:31]=[O:32]>ClCCl>[OH:13][C@@:11]([C:7]1[CH:6]=[C:5]2[C:10](=[CH:9][CH:8]=1)[CH2:1][N:2]([C:31]([NH2:30])=[O:32])[CH2:3][CH2:4]2)([C@@H:14]1[C@@H:19]([CH3:20])[CH2:18][CH2:17][CH2:16][C:15]1([CH3:21])[CH3:22])[CH3:12]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 70696Trimethylsilyl isocyanateHCID 117720122HCID 117720122, Verbindung

Produkt 1

HCID 71581630HCID 71581630, VerbindungAusbeute 43,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of compound of the crude product of Example 13c (28 mg, 0.1 mmol) in dichloromethane (2 mL) was added triethylamine (55 mg, 0.5 mmol) and isocyanatotrimethylsilane (47 mg, 0.4 mmol). The reaction was stirred at room temperature overnight. The mixture was diluted with dichloromethane and washed with water, saturated aqueous ammonium chloride, saturated aqueous sodium bicarbonate and brine. The organic phase was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to afford the title compound as a yellow oil (15 mg). Mass spectrum (LC ESI +ve) m/z 345 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, saturated aqueous ammonium chloride, saturated aqueous sodium bicarbonate and brine
  2. dry with materialThe organic phase was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-108cee94b1854724ab95c7e8b994177b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09353063B2

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