StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → 1-{2-[(3-Aminophenyl)ethynyl]phenyl}urea

HRID 530428
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 530428
I[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:8][C:9]([NH2:11])=[O:10].[C:12]([C:14]1[CH:15]=[C:16]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)[NH2:17])#[CH:13].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[NH2:17][C:16]1[CH:15]=[C:14]([C:12]#[C:13][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=2[NH:8][C:9]([NH2:11])=[O:10])[CH:20]=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 11776TriphenylphosphineHCID 104682Benzenamine, 3-ethynyl-HCID 139387Urea, (2-iodophenyl)-

Produkt 1

HCID 1212546291-{2-[(3-Aminophenyl)ethynyl]phenyl}urea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the nitrogen degassed solution of 1-(2-iodophenyl)urea (1.31 g, 5 mmol, 1 eq), 3-ethynylaniline (0.8 mL, 1.5 eq), triphenylphosphine (32.8 mg, 0.025 eq), and triethylamine (2.1 mL, 3 eq) in anhydrous DMF (12.5 mL) was added copper(I) iodide (190.4 mg, 0.2 eq) and bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride (351 mg, 0.1 eq). After the reaction mixture was stirred at room temperature for 10 minutes, it was diluted with ethyl acetate, washed sequentially with aqueous ammonium chloride, saturated aqueous sodium bicarbonate, brine, and lastly dried with anhydrous sodium sulfate. The upper solution was decanted, concentrated, and the solid mixture was subject to a gradient column chromatography (EtOAc-Hex 1:2 to MeOH-EtOAc 1:9) to give 1-{2-[(3-aminophenyl)ethynyl]phenyl}urea as a brown solid in amount of 1.26 g.

Aufarbeitung

  1. washwashed sequentially with aqueous ammonium chloride, saturated aqueous sodium bicarbonate, brine
  2. dry with materiallastly dried with anhydrous sodium sulfate
  3. customThe upper solution was decanted
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-04637a0d363e4c53acfb0a02963fd6b2
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09353093B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion