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Triethylamine → 5-phenylpentyl-N-[(2S*,3R*)-2-ethyl-4-oxo-oxetan-3-yl]-carbamate

HRID 530554
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 530554
O[C@H:2]([CH2:22][CH3:23])[C@H:3]([NH:7][C:8]([O:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)=[O:9])[C:4]([OH:6])=[O:5].CCN(CC)CC.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F>C(Cl)Cl>[C:16]1([CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][O:10][C:8](=[O:9])[NH:7][C@H:3]2[C:4](=[O:6])[O:5][C@H:2]2[CH2:22][CH3:23])[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 86699994(2S*,3R*)-3-hydroxy-2-(5-phenylpentoxy-carbonylamino)-pentanoic acid

Produkt 1

HCID 866999955-phenylpentyl-N-[(2S*,3R*)-2-ethyl-4-oxo-oxetan-3-yl]-carbamateAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Under nitrogen atmosphere, to a stirred mixture of (2S*,3R*)-3-hydroxy-2-(5-phenylpentoxy-carbonylamino)-pentanoic acid (0.07 g, 0.22 mmol) in dry CH2Cl2 (10 mL), at 0° C., Et3N (0.091 mL, 0.65 mmol) and subsequently TBTU (0.083 g, 0.26 mmol) were added. The mixture was left stirring at 0° C. for 1 h and at rt for 15 h. The organics were then removed under reduced pressure, and the resulting crude product purified by column chromatography, using a Teledyne ISCO apparatus, eluting with Cy:AcOEt (from 90:10 to 70:30) to afford the pure title compound (0.043 g, 65%), as a white solid. MS (ESI) m/z: 323 [M−NH4]+; (ESI) m/z: 304 [M−H]−. 1H NMR (DMSO-d6) δ 0.89 (t, J=7.43 Hz, 3H), 1.27-1.41 (m, 2H), 1.45-1.64 (m, 4H), 1.64-1.95 (m, 2H), 2.58 (t, J=7.66 Hz, 2H), 4.01 (t, J=6.49 Hz, 2H), 4.60 (dt, J=6.08, 8.01 Hz, 1H), 5.45 (dd, J=6.02, 9.42 Hz, 1H), 7.05-7.38 (m, 5H), 8.23 (d, J=9.41 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. waitThe mixture was left
  2. customThe organics were then removed under reduced pressure
  3. customthe resulting crude product purified by column chromatography
  4. washeluting with Cy

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-334b3c4551c04889a07ce8f2811b08d2
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09353075B2

Notizen zur Reaktion

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