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Cesium carbonate → Tert-butyl 3-(2-fluorophenoxy)cyclohexylcarbamate

HRID 530843
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 530843
[OH:1][CH:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH:4]([NH:8][C:9](=[O:15])[O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])[CH2:3]1.[F:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]=1I.CC1C=NC2C(C=1C)=CC=C1C=2N=CC(C)=C1C.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C1(C)C=CC=CC=1.[Cu](I)I>[F:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]=1[O:1][CH:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH:4]([NH:8][C:9](=[O:15])[O:10][C:11]([CH3:12])([CH3:14])[CH3:13])[CH2:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 676731-Fluoro-2-iodobenzeneHCID 742653,4,7,8-Tetramethyl-1,10-phenanthrolineHCID 21925254tert-Butyl (3-hydroxycyclohexyl)carbamate

Produkt 1

HCID 67983693Tert-butyl 3-(2-fluorophenoxy)cyclohexylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 83717
Copper iodide
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A reaction mixture of tert-butyl 3-hydroxycyclohexylcarbamate (4 mmol, 861 mg), 1-fluoro-2-iodobenzene (5 mmol, 585 4), copper iodide (0.4 mmol, 76 mg), 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline (0.8 mmol, 190 mg) and cesium carbonate (10 mmol, 3.26 g) in toluene (5 mL) was stirred at 110° C. for overnight under argon. The reaction mixture was cooled to room temperature and filtered through celite. The filtrate was concentrated. The mixture was purified by silica gel column chromatography. The product, tert-butyl 3-(2-fluorophenoxy)cyclohexylcarbamate, was eluted off the column using 15% EtOAc in Hexane.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. filtrationfiltered through celite
  3. concentrationThe filtrate was concentrated
  4. customThe mixture was purified by silica gel column chromatography
  5. washThe product, tert-butyl 3-(2-fluorophenoxy)cyclohexylcarbamate, was eluted off the column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de94344fee0c49f68e3aaabeaac80058
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09351965B2

Notizen zur Reaktion

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