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Dicyclohexylcarbodiimide → pentafluorophenyl N-t-butyloxycarbonyl-L-phenylalaninate

HRID 53086
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 53086
[CH3:1][C:2]([CH3:19])([O:4][C:5]([NH:7][C@H:8]([C:16]([OH:18])=[O:17])[CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)=[O:6])[CH3:3].C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1.[F:35][C:36]1[C:41](O)=[C:40]([F:43])[C:39]([F:44])=[C:38]([F:45])[C:37]=1[F:46]>C(OCC)(=O)C>[F:35][C:36]1[C:41]([O:17][C:16](=[O:18])[C@H:8]([CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[NH:7][C:5]([O:4][C:2]([CH3:19])([CH3:1])[CH3:3])=[O:6])=[C:40]([F:43])[C:39]([F:44])=[C:38]([F:45])[C:37]=1[F:46]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 13041PentafluorophenolHCID 77857L-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-

Produkt 1

HCID 10993711pentafluorophenyl N-t-butyloxycarbonyl-L-phenylalaninateAusbeute 99,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

N-(1,1-Dimethylethoxycarbonyl)phenylalanine (6.36 g, 24 mmol) in ethyl acetate (50 mL) at 0° C. was added to dicyclohexylcarbodiimide (4.95 g, 24 mmol) and pentafluorophenol (4.42 g, 24 mmol) in ethyl acetate (50 mL) at 0° C. The mixture was stirred for 2.75 h at 0° C. The suspension was filtered and the solvent was evaporated under reduced pressure from the filtrate. The residue was dissolved in ethyl acetate. The suspension was filtered and the solvent was evaporated under reduced pressure from the filtrate to give N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)phenylalanine pentafluorophenyl ester (10.32 g, quantitative).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe suspension was filtered
  2. customthe solvent was evaporated under reduced pressure from the filtrate
  3. dissolutionThe residue was dissolved in ethyl acetate
  4. filtrationThe suspension was filtered
  5. customthe solvent was evaporated under reduced pressure from the filtrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a31337fd9f246969d97e694b594fd14
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05618528

Notizen zur Reaktion

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