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Benzaldehyde → 6-amino-1,3,4-triphenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile

HRID 531192
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 531192
[CH:1](=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:9](#[N:13])[CH2:10][C:11]#[N:12].C(N(CC)CC)C.[C:21]1([N:27]2[C:31](=[O:32])[CH2:30][C:29]([C:33]3[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=3)=[N:28]2)[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1>C(O)C>[NH2:12][C:11]1[O:32][C:31]2[N:27]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)[N:28]=[C:1]([C:2]3[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=3)[C:30]=2[CH:29]([C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)[C:10]=1[C:9]#[N:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 240BenzaldehydeHCID 8010MalononitrileHCID 8471TriethylamineHCID 785593H-Pyrazol-3-one, 2,4-dihydro-2,5-diphenyl-

Produkt 1

HCID 3268116-amino-1,3,4-triphenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrileAusbeute 29,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of benzaldehyde (290 μL, 2.87 mmol, 1.0 equ.), malononitrile (190 mg, 2.87 mmol, 1.0 equ.) and triethylamine (400 μL, 2.87 mmol, 1.0 equ.) in ethanol (10 mL) was stirred for 1 min, followed by the addition of 1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one (678 mg, 2.87 mmol, 1 equ.). The precipitate was filtered off and washed with ethanol and hexanes, and re-crystallized from ethanol to give 6-amino-1,3,4-triphenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile (330 mg, 0.845 mmol, 29%) as a white solid. 1H-NMR (400 MHz) CDCl3: 7.82-7.80 (d, 2H), 7.55-7.50 (m, 4H), 7.41-7.37 (t, 1H), 7.32-7.22 (m, 8H), 4.96 (s, 1H), 4.68 (s, 2H), 13C-NMR (100 MHz) CDCl3: 157.5, 147.7, 144.9, 142.6, 137.5, 132.2, 129.3, 128.8, 128.2, 128.2, 127.5, 127.4, 127.1, 126.9, 121.6, 118.9, 97.5, 64.8, 38.2; LC/MS-MS: 391.1→325.0 m/z; GS1 and GS2 at 30, DP=91, CE=33, CXP=22, tR=4.33 min.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitate was filtered off
  2. washwashed with ethanol and hexanes
  3. customre-crystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f64010bff7641b896cdeefa3eefccb0
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09353121B2

Notizen zur Reaktion

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