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Malononitrile → 6-Amino-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-3-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile

HRID 531204
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 531204
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH:9]=O)=[CH:7][CH:8]=1.[C:11](#[N:15])[CH2:12][C:13]#[N:14].C(N(CC)CC)C.[C:23]1([N:29]2[C:33](=[O:34])[CH2:32][C:31]([C:35]3[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=3)=[N:30]2)C=CC=CC=1>C(O)C>[NH2:14][C:13]1[O:34][C:33]2[N:29]([CH3:23])[N:30]=[C:31]([C:35]3[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=3)[C:32]=2[CH:9]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:4][CH:5]=2)[C:12]=1[C:11]#[N:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8010MalononitrileHCID 8471TriethylamineHCID 312444-MethoxybenzaldehydeHCID 785593H-Pyrazol-3-one, 2,4-dihydro-2,5-diphenyl-

Produkt 1

HCID 896467086-Amino-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-3-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrileAusbeute 87,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of anisaldehyde (350 μL, 2.87 mmol, 1.0 equ.), malononitrile (190 mg, 2.87 mmol, 1.0 equ.) and triethylamine (400 μL, 2.87 mmol, 1.0 equ.) in ethanol (10 mL) is stirred for 1 min, followed by the addition of 1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one (678 mg, 2.87 mmol, 1 equ.). The reaction mixture was concentrated after 24 h and the precipitate was washed with ethanol and hexanes. The product was re-crystallized from ethanol to afford 6-amino-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-3-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile (1.05 g, 87%, 2.50 mmol) as a white solid. 1H-NMR (400 MHz) DMSO: 7.94-7.92 (d, 2H), 7.63-7.61 (d, 2H), 7.57-7.53 (t, 2H), 7.40-7.36 (t, 1H), 7.29-7.23 (m, 3H) 7.15 (s, 2H), 7.13-7.11 (d, 2H), 6.78-6.76 (d, 2H), 5.02 (s, 1H), 3.65 (s, 3H), 13C-NMR (100 MHz) DMSO: 158.9, 158.4, 146.7, 145.6, 137.9, 136.5, 132.6, 129.8, 129.0, 128.7, 128.5, 127.2, 127.0, 121.2, 120.3, 114.2, 98.3, 60.2, 55.3, 37.1; LC/MS-MS: 421.2→355.0 m/z; GS1 and GS2 at 30, DP=81, CE=35, CXP=24, tR=4.32 min.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated after 24 h
  2. washthe precipitate was washed with ethanol and hexanes
  3. customThe product was re-crystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-26e81170a1484c7287db7841b781ab41
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09353121B2

Notizen zur Reaktion

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