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Sodium Carbonate → N-(5-(3-(1-(3-fluorobenzyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-2-methoxy phenyl)ethane sulfonamide

HRID 531494
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 531494
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10]([C:11]3[C:12]([CH3:25])=[N:13][N:14]([CH2:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([F:24])[CH:19]=4)[C:15]=3[CH3:16])=[CH:9][N:8]([S:26]([C:29]3[CH:35]=[CH:34][C:32]([CH3:33])=[CH:31][CH:30]=3)(=[O:28])=[O:27])[C:5]2=[N:6][CH:7]=1.[CH3:36][O:37][C:38]1[CH:43]=[CH:42][C:41](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:40][C:39]=1[NH:53][S:54]([CH2:57][CH3:58])(=[O:56])=[O:55].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[F:24][C:20]1[CH:19]=[C:18]([CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)[CH2:17][N:14]1[C:15]([CH3:16])=[C:11]([C:10]2[C:4]3[C:5](=[N:6][CH:7]=[C:2]([C:41]4[CH:42]=[CH:43][C:38]([O:37][CH3:36])=[C:39]([NH:53][S:54]([CH2:57][CH3:58])(=[O:55])=[O:56])[CH:40]=4)[CH:3]=3)[N:8]([S:26]([C:29]3[CH:30]=[CH:31][C:32]([CH3:33])=[CH:34][CH:35]=3)(=[O:27])=[O:28])[CH:9]=2)[C:12]([CH3:25])=[N:13]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 90030833N-(2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethanesulfonamide2×HCID 900313065-bromo-3-(1-(3-fluorobenzyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 90030730N-(5-(3-(1-(3-fluorobenzyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-2-methoxy phenyl)ethane sulfonamide
Ausbeute 94,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)KatalysatorHCID 18180031Water 1,2-dimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using similar reaction conditions as described in step-i of example-1, 5-bromo-3-(1-(3-fluorobenzyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (compound of step-i of example 14) (170 mg, 0.307 mmol) was coupled with N-(2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethanesulfonamide (intermediate 18) (125 mg, 0.368 mmol) using PdCl2(dppf) (50 mg, 0.0614 mmol) in sodium carbonate (97 mg, 0.920 mmol), DME/water (10/2 mL) to afford 200 mg of the crude titled compound.

Aufarbeitung

  1. customreaction conditions

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ba7188de6b44dd4a906ade5e93cab9c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09353107B2

Notizen zur Reaktion

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