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Sodium Carbonate → 5-bromo-3-(1-(4-fluorophenethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 531603
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 531603
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10](I)=[CH:9][N:8]([S:12]([C:15]3[CH:21]=[CH:20][C:18]([CH3:19])=[CH:17][CH:16]=3)(=[O:14])=[O:13])[C:5]2=[N:6][CH:7]=1.[F:22][C:23]1[CH:44]=[CH:43][C:26]([CH2:27][CH2:28][N:29]2[CH:33]=[C:32](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)[CH:31]=[N:30]2)=[CH:25][CH:24]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.O.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10]([C:32]3[CH:31]=[N:30][N:29]([CH2:28][CH2:27][C:26]4[CH:43]=[CH:44][C:23]([F:22])=[CH:24][CH:25]=4)[CH:33]=3)=[CH:9][N:8]([S:12]([C:15]3[CH:21]=[CH:20][C:18]([CH3:19])=[CH:17][CH:16]=3)(=[O:14])=[O:13])[C:5]2=[N:6][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 497590665-bromo-3-iodo-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineHCID 894985911-[2-(4-Fluorophenyl)ethyl]-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1h-pyrazole2×

Produkt 1

HCID 1185240925-bromo-3-(1-(4-fluorophenethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineAusbeute 30,97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 86587398Ethanol toluene waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using similar reaction conditions as described in step-i of example-1,5-bromo-3-iodo-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (Intermediate 1) (200 mg, 0.41 mmol) was coupled with 1-(4-fluorophenethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole (Intermediate 64C) (172 mg, 0.54 mmol) using sodium carbonate (130 mg, 1.23 mmol) and Pd(PPh3)2Cl2 (14 mg, 0.020 mmol) in toluene/ethanol/water (20/10/5 ml) to afford 70 mg (30.97% yield) of the pure product after column purification using 30% ethyl acetate in hexane as eluent. MS: m/z=540.9 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customreaction conditions

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8985431cad7e4b28802dac8fb0a584ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09353107B2

Notizen zur Reaktion

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