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Benzoyl chloride → 2-[4-(N,N-Dimethylamino)-piperidino]-8-[N-benzyl-N-(3-benzoylaminopropyl)-amino]-4-morpholino-pyrimido[5,4-d]-pyrimidine

HRID 53163
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 53163
[CH3:1][N:2]([CH:4]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([C:10]2[N:11]=[C:12]([N:32]3[CH2:37][CH2:36][O:35][CH2:34][CH2:33]3)[C:13]3[N:19]=[CH:18][N:17]=[C:16]([N:20]([CH2:25][C:26]4[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=4)[CH2:21][CH2:22][CH2:23][NH2:24])[C:14]=3[N:15]=2)[CH2:6][CH2:5]1)[CH3:3].[C:38](Cl)(=[O:45])[C:39]1[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH3:1][N:2]([CH:4]1[CH2:5][CH2:6][N:7]([C:10]2[N:11]=[C:12]([N:32]3[CH2:33][CH2:34][O:35][CH2:36][CH2:37]3)[C:13]3[N:19]=[CH:18][N:17]=[C:16]([N:20]([CH2:25][C:26]4[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=4)[CH2:21][CH2:22][CH2:23][NH:24][C:38](=[O:45])[C:39]4[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=4)[C:14]=3[N:15]=2)[CH2:8][CH2:9]1)[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 199619982-[4-(N,N-dimethylamino)-piperidino]-8-[N-benzyl-N-(3-aminopropyl)-amino]-4-morpholino-pyrimido[5,4-d]pyrimidine

Produkt 1

HCID 199619812-[4-(N,N-Dimethylamino)-piperidino]-8-[N-benzyl-N-(3-benzoylaminopropyl)-amino]-4-morpholino-pyrimido[5,4-d]-pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

0.75 g of 2-[4-(N,N-dimethylamino)-piperidino]-8-[N-benzyl-N-(3-aminopropyl)-amino]-4-morpholino-pyrimido[5,4-d]pyrimidine are dissolved in 8 ml of methylene chloride and mixed with 0.24 g of benzoyl chloride and 0.3 g of triethylamine in 2 ml of methylene chloride. The reaction mixture is stirred for 12 hours at ambient temperature and then extracted three times with water. The organic phase is dried over sodium sulphate and concentrated by rotary evaporation. The residue is chromatographed over a silica gel column using methylene chloride/methanol=7:3. Yield: 0.7 g (77% of theory) Oil C34H43N9O2 (609.78)

Aufarbeitung

  1. extractionextracted three times with water
  2. dry with materialThe organic phase is dried over sodium sulphate
  3. concentrationconcentrated by rotary evaporation
  4. customThe residue is chromatographed over a silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-72399ba07a3749c28b19c65fbe9957d7
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05618814

Notizen zur Reaktion

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