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Sodium Carbonate → tert-butyl 4-(4-(3-(1-(3-fluorobenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-2-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 531632
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 531632
I[C:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][CH:7]=[C:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH:17]4[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH2:19][CH2:18]4)=[C:13]([O:30][CH3:31])[CH:12]=3)[CH:9]=2)[N:4]([S:32]([C:35]2[CH:41]=[CH:40][C:38]([CH3:39])=[CH:37][CH:36]=2)(=[O:34])=[O:33])[CH:3]=1.[F:42][C:43]1[CH:44]=[C:45]([CH:61]=[CH:62][CH:63]=1)[CH2:46][N:47]1[CH:51]=[C:50](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:49]=[N:48]1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[F:42][C:43]1[CH:44]=[C:45]([CH:61]=[CH:62][CH:63]=1)[CH2:46][N:47]1[CH:51]=[C:50]([C:2]2[C:10]3[C:5](=[N:6][CH:7]=[C:8]([C:11]4[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH:17]5[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:28])([CH3:29])[CH3:27])=[O:24])[CH2:19][CH2:18]5)=[C:13]([O:30][CH3:31])[CH:12]=4)[CH:9]=3)[N:4]([S:32]([C:35]3[CH:36]=[CH:37][C:38]([CH3:39])=[CH:40][CH:41]=3)(=[O:34])=[O:33])[CH:3]=2)[CH:49]=[N:48]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 691327261-(3-fluorobenzyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole2×HCID 90031040tert-butyl 4-(4-(3-iodo-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-2-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate2×

Produkt 1

HCID 118524082tert-butyl 4-(4-(3-(1-(3-fluorobenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-2-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate
Ausbeute 71,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)KatalysatorHCID 86587398Ethanol toluene waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using similar reaction conditions as described in step-i of example-1, tert-butyl 4-(4-(3-iodo-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-2-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate (intermediate 67A) (260 mg, 0.378 mmol) was coupled with 1-(3-fluorobenzyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole (intermediate 11) (172 mg, 0.567 mmol) using Pd(dppf)Cl2 (14 mg, 0.018 mol) and sodium carbonate (121 mg, 1.134 mmol) in toluene/ethanol/water (6/2/1 ml) to afford 200 mg (71.9% yield) of the titled compound after column purification using 2% methanol in DCM as eluent. MS: m/z=736.4 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customreaction conditions

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf487faab7cc45e182bd4a58c643cda3
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09353107B2

Notizen zur Reaktion

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