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Triethylamine → 3-(tert-Butyldimethylsiloxy)androsta-3,5-diene-11,17-dione

HRID 53187
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 53187
[CH3:1][C@@:2]12[C@H:12]3[C:13]([CH2:15][C@:16]4([CH3:22])[C:20](=[O:21])[CH2:19][CH2:18][C@H:17]4[C@@H:11]3[CH2:10][CH2:9][C:8]1=[CH:7][C:5](=[O:6])[CH2:4][CH2:3]2)=[O:14].C(N(CC)CC)C.FC(F)(F)S(O[Si:36]([C:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40])([CH3:38])[CH3:37])(=O)=O>ClCCl>[O:6]([C:5]1[CH2:4][CH2:3][C@@:2]2([CH3:1])[C:8](=[CH:9][CH2:10][C@@H:11]3[C@@H:12]2[C:13](=[O:14])[CH2:15][C@@:16]2([CH3:22])[C@H:17]3[CH2:18][CH2:19][C:20]2=[O:21])[CH:7]=1)[Si:36]([C:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40])([CH3:38])[CH3:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 123564tert-Butyldimethylsilyl trifluoromethanesulphonateHCID 223997Adrenosterone

Produkt 1

HCID 228699373-(tert-Butyldimethylsiloxy)androsta-3,5-diene-11,17-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of adrenosterone (6.0 g, 20 mmol) in dry, dichloromethane (120 ml) was added triethylamine (8.4 ml, 60 mmol) followed by tert-butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (5.0 ml, 22 mmol) and the mixture stirred at room temperature for 3 h. The dichloromethane was evaporated and the residue redissolved in diethyl ether (100 ml), then allowed to stand for 30 min, after which time an oil separated. The ether phase was decanted off the oil and the solvent evaporated to give the title compound which was used directly in step (b). IR νmax 1705, 1747 cm-1 ; 1H-NMR(CDCl3) inter alia δ0.12 (6H,s,Me2Si), 0.85 (3H,s,18-CH3), 0.92 (9H,s,tBuSi) 1.17(3H,s, 19-CH3), 4.73 (1H,dm, J 6.9Hz, 6-H), 5.36 (1H,m,4-H).

Aufarbeitung

  1. customThe dichloromethane was evaporated
  2. dissolutionthe residue redissolved in diethyl ether (100 ml)
  3. waitto stand for 30 min
  4. customafter which time an oil separated
  5. customThe ether phase was decanted off the oil
  6. customthe solvent evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f92ef8dd33944c519cb45687070ba923
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05618807

Notizen zur Reaktion

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