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Trifluoroacetic acid → HCID 86719965, Verbindung

HRID 532254
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 532254
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@@H:10]([C:14]([NH:16][NH:17][C:18]([C@H:20]2[CH2:26][CH2:25][C@@H:24]3[CH2:27][N:21]2[C:22](=[O:33])[N:23]3[O:28][CH2:29][C:30]([OH:32])=[O:31])=[O:19])=[O:15])[CH2:9]1)=O)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[O:33]=[C:22]1[N:21]2[CH2:27][C@@H:24]([CH2:25][CH2:26][C@@H:20]2[C:18]([NH:17][NH:16][C:14]([C@@H:10]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH:8][CH2:9]2)=[O:15])=[O:19])[N:23]1[O:28][CH2:29][C:30]([OH:32])=[O:31]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 86719963trans-3-{N'-(6-carboxymethoxy-7-oxo-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carbonyl)-hydrazinocarbonyl}-(R)-piperidin-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 86719965HCID 86719965, VerbindungAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-10 °C

Versuchsvorschrift

To a clear solution of trans-3-{N′-(6-carboxymethoxy-7-oxo-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carbonyl)-hydrazinocarbonyl}-(R)-piperidin-1-carboxylic acid tert-butyl ester (150 mg, 0.32 mmol) in dichloromethane (2 ml) was added trifluoroacetic acid under stirring at −10° C. The reaction mixture was stirred for about 1 hour at −10° C. and the solvents were evaporated under vacuum to provide a residue. The residue was triturated successively with diethyl ether (25 ml) and acetonitrile (25 ml) and solvents were decanted to provide solid that was dried under vacuum to provide 59 mg of titled compound in 50% yield.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was stirred for about 1 hour at −10° C.
  2. customthe solvents were evaporated under vacuum
  3. customto provide a residue
  4. customThe residue was triturated successively with diethyl ether (25 ml) and acetonitrile (25 ml) and solvents
  5. customwere decanted
  6. customto provide solid
  7. customthat was dried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4efc7171c0ce4caebfb652f8ff58b194
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853197B1

Notizen zur Reaktion

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