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Ammonia → HCID 58413407, Verbindung

HRID 532276
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 532276
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH2:9][CH:10]([O:12][C:13]1[CH:18]=[C:17]([F:19])[CH:16]=[CH:15][C:14]=1[NH:20][C:21]1[C:22]2[C:29]([CH3:30])=[C:28]([C:31](O)=[O:32])[S:27][C:23]=2[N:24]=[CH:25][N:26]=1)[CH3:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C[N:35](C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.C(N(CC)CC)C.N>CN(C=O)C>[C:31]([C:28]1[S:27][C:23]2[N:24]=[CH:25][N:26]=[C:21]([NH:20][C:14]3[CH:15]=[CH:16][C:17]([F:19])=[CH:18][C:13]=3[O:12][CH:10]([CH3:11])[CH2:9][NH:8][C:6](=[O:7])[O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:4])[CH3:3])[C:22]=2[C:29]=1[CH3:30])(=[O:32])[NH2:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 222AmmoniaHCID 8471TriethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 58413372HCID 58413372, Verbindung

Produkt 1

HCID 58413407HCID 58413407, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(2-(1-(tert-Butoxycarbonylamino)propan-2-yloxy)-4-fluorophenylamino)-5-methyl-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid (250 mg) and TBTU (170 mg) was dissolved in DMF (3 ml) and triethylamine (1900) was added. The mixture was stirred at room temperature for 10 min, then 0.5 ml conc. ammonia was added. The reaction was stirred for 2 h. Then the reaction mixture was concentrated in vacuo and purified by RP-chromatography (water with 0.2% trifluoroacetic acid/methanol 72-100%) to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction was stirred for 2 h
  2. concentrationThen the reaction mixture was concentrated in vacuo
  3. custompurified by RP-chromatography (water with 0.2% trifluoroacetic acid/methanol 72-100%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f5fdb4f717a456ba5800e619850974c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853193B2

Notizen zur Reaktion

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