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Dimethylformamide dimethyl acetal → (Z)-tert-butyl 3-((dimethylamino)methylene)-4-oxopyrrolidine-1-carboxylate

HRID 532528
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 532528
[O:1]=[C:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8])[CH2:3]1.CO[CH:16](OC)[N:17]([CH3:19])[CH3:18]>>[CH3:16][N:17](/[CH:19]=[C:6]1/[CH2:5][N:4]([C:7]([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8])[CH2:3][C:2]/1=[O:1])[CH3:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 78373Dimethylformamide dimethyl acetalHCID 471360Tert-butyl 3-oxopyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 56971730(Z)-tert-butyl 3-((dimethylamino)methylene)-4-oxopyrrolidine-1-carboxylate

Reaktionsbedingungen

Temperatur
105 °C

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 3-oxopyrrolidine-1-carboxylate (40 g, 216 mmol) was treated with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal (267 g, 2241 mmol) and heated at 105° C. for 40 min. The solution was cooled and evaporated under reduced pressure and the resulting orange solid was treated with hexane (200 mL) and cooled in the refrigerator for 64 h. The resulting brownish-yellow solid obtained as such was collected by filtration, dried and used in the next step without further purification. LC/MS: 241.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was cooled
  2. customevaporated under reduced pressure
  3. additionthe resulting orange solid was treated with hexane (200 mL)
  4. temperaturecooled in the refrigerator for 64 h
  5. customThe resulting brownish-yellow solid obtained
  6. filtrationas such was collected by filtration
  7. customdried
  8. customused in the next step without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c9000106b50941ba8266f49dc18fd5ed
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853212B2

Notizen zur Reaktion

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