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Dimethylformamide dimethyl acetal → (Z)-tert-butyl 3-((dimethylamino)methylene)-4-oxopyrrolidine-1-carboxylate

HRID 532529
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 532529
[O:1]=[C:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8])[CH2:3]1.[CH3:14][N:15]([CH:17](OC)OC)[CH3:16]>>[CH3:14][N:15](/[CH:17]=[C:6]1/[CH2:5][N:4]([C:7]([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8])[CH2:3][C:2]/1=[O:1])[CH3:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 78373Dimethylformamide dimethyl acetalHCID 471360Tert-butyl 3-oxopyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 56971730(Z)-tert-butyl 3-((dimethylamino)methylene)-4-oxopyrrolidine-1-carboxylate

Reaktionsbedingungen

Temperatur
105 °C

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl 3-oxopyrrolidine-1-carboxylate (40 g, 216 mmol) was treated with DMF-DMA (267 g, 2241 mmol) and heated at 105° C. for 40 min. The solution was cooled and evaporated under reduced pressure and the resulting orange solid was treated with hexane (200 mL) and cooled in the refrigerator over the weekend. The resulting brownish-yellow solid obtained as such was collected by filtration, dried and used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was cooled
  2. customevaporated under reduced pressure
  3. additionthe resulting orange solid was treated with hexane (200 mL)
  4. temperaturecooled in the refrigerator over the weekend
  5. customThe resulting brownish-yellow solid obtained
  6. filtrationas such was collected by filtration
  7. customdried
  8. customused in the next step without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00492b1e93bb400ea9060e37841861ea
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853212B2

Notizen zur Reaktion

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