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Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1) → HCID 59670770, Verbindung

HRID 532784
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 532784
CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.Cl.Cl.[CH3:27][C@H:28]1[C:36]2[C:35]([N:37]3[CH2:42][CH2:41][NH:40][CH2:39][CH2:38]3)=[N:34][CH:33]=[N:32][C:31]=2[C@H:30]([OH:43])[CH2:29]1.C(OC([N:51]1[CH2:55][CH2:54][C:53]([C:59]2[CH:64]=[CH:63][C:62]([Cl:65])=[CH:61][CH:60]=2)([C:56](O)=[O:57])[CH2:52]1)=O)(C)(C)C>C(Cl)Cl>[Cl:65][C:62]1[CH:63]=[CH:64][C:59]([C:53]2([C:56]([N:40]3[CH2:39][CH2:38][N:37]([C:35]4[C:36]5[C@H:28]([CH3:27])[CH2:29][C@@H:30]([OH:43])[C:31]=5[N:32]=[CH:33][N:34]=4)[CH2:42][CH2:41]3)=[O:57])[CH2:54][CH2:55][NH:51][CH2:52]2)=[CH:60][CH:61]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 666180331-(Tert-butoxycarbonyl)-3-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acidHCID 66618034(5R,7R)-5-methyl-4-(piperazin-1-yl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-7-ol dihydrochloride

Produkt 1

HCID 59670770HCID 59670770, VerbindungAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

HBTU (37 mg, 0.098 mmol) was added to a solution of (5R,7R)-5-methyl-4-(piperazin-1-yl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-7-ol dihydrochloride (30 mg, 0.098 mmol) and 1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid (32 mg, 0.098 mmol) in DCM (5 mL) and TEA (1 mL). The mixture was stirred at room temperature for 10 hours. The solvent was removed, and the residue was subjected to column chromatography, eluted by ethyl acetate-DCM/MeOH (20:1). The product was treated with HCl (4M, 2 mL) in DCM (5 mL) to afford (3-(4-chlorophenyl)pyrrolidin-3-yl)(4-((5R,7R)-7-hydroxy-5-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)methanone as the HCl salt (35 mg, 81%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed
  2. washeluted by ethyl acetate-DCM/MeOH (20:1)
  3. additionThe product was treated with HCl (4M, 2 mL) in DCM (5 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb2bbff2ae1b4d38b3758195c4313440
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853199B2

Notizen zur Reaktion

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