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Ammonium Chloride → 9-(Tert-butyl)-3,4,7,8-tetrahydro-[1,4]diazepino[7,1-a]isoquinoline-2,5-dione

HRID 532959
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 532959
Br[C:2]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH2:4][CH2:5][N:6]1[C:16](=[O:17])[CH2:15][NH:14][C:13](=[O:18])[CH:12]=[C:7]12.F[B-](F)(F)F.[CH:24]1([C:30]2NC=C[N+]=2C2CCCCC2)[CH2:29]CCC[CH2:25]1.C([Mg]Cl)(C)(C)C.[NH4+].[Cl-]>C1COCC1.Cl[Ni]Cl>[C:24]([C:2]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH2:4][CH2:5][N:6]1[C:16](=[O:17])[CH2:15][NH:14][C:13](=[O:18])[CH:12]=[C:7]12)([CH3:30])([CH3:29])[CH3:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 867113289-Bromo-3,4,7,8-tetrahydro-[1,4]diazepino[7,1-a]isoquinoline-2,5-dioneHCID 89621986Dicyclohexylimidazolium tetrafluoroborateHCID 178418310HCID 178418310, Verbindung

Produkt 1

HCID 867114029-(Tert-butyl)-3,4,7,8-tetrahydro-[1,4]diazepino[7,1-a]isoquinoline-2,5-dioneAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24385Nickel DichlorideKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-20 °C

Versuchsvorschrift

125-1. A mixture of 9-bromo-3,4,7,8-tetrahydro-[1,4]diazepino[7,1-a]isoquinoline-2,5-dione (2.0 g, 6.51 mmol), NiCl2*2H2O (0.43 g, 2.60 mmol) and dicyclohexylimidazolium tetrafluoroborate (0.83 g, 2.60 mmol) in THF (80 mL) was cooled to −20° C. and then treated with a 1M solution of tBuMgCl (39.0 mL, 39.0 mmol) dropwise. The mixture was allowed to slowly warm to RT, then poured onto a saturated aq. solution of NH4Cl and extracted with AcOEt. The combined org. layers were then dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. Purification by flash chromatography (SiO2, heptane to AcOEt to AcOEt/MeOH 95:5) afforded the title compound (370 mg). UPLC-MS: MS 285.2 (M+H+); UPLC rt 0.91 min.

Aufarbeitung

  1. temperatureto slowly warm to RT
  2. extractionextracted with AcOEt
  3. dry with materiallayers were then dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customPurification by flash chromatography (SiO2, heptane to AcOEt to AcOEt/MeOH 95:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-28b5aee625c14fce8c1b552b8c8cc002
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853203B2

Notizen zur Reaktion

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