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Dimethylformamide → HCID 86686878, Verbindung

HRID 533110
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 533110
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]#[C:15][C:16]2[CH:21]=[C:20]([Br:22])[CH:19]=[CH:18][C:17]=2[OH:23])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CN(C)C=O>[Cu](I)I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.C(N(CC)CC)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([C:14]2[O:23][C:17]3[CH:18]=[CH:19][C:20]([Br:22])=[CH:21][C:16]=3[CH:15]=2)[CH2:12][CH2:13]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 866868774-(5-Bromo-2-hydroxy-phenylethynyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 86686878HCID 86686878, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 83717Copper iodideKatalysatorHCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 8471
Triethylamine
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(5-bromo-2-hydroxy-phenylethynyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (70 mg), copper iodide (9 mg), N,N-dimethylformamide (1 mL), triethylamine (100 μL), and Pd(PPh3)2Cl2 (7 mg) is heated under an argon atmosphere to 55° C. for 0.5 h. The reaction mixture is diluted with ice water after cooling to room temperature and extracted with ethyl acetate. The combined extracts are dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The residue is chromatographed on silica gel (cyclohexane/ethyl acetate 80:20→50:50) to give the title compound. LC (method 2): tR=1.49 min; Mass spectrum (ESI+): m/z=380, 382 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureafter cooling to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined extracts are dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue is chromatographed on silica gel (cyclohexane/ethyl acetate 80:20→50:50)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06141d448c0446f8be625e6d0f70c464
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853239B2

Notizen zur Reaktion

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