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Ethanol → 4-Chloro-2-(pyridin-3-yl)thiazole

HRID 533344
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 533344
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3](B(O)O)[CH:2]=1.Cl[C:11]1[S:12][CH:13]=[C:14]([Cl:16])[N:15]=1.C(O)C.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:16][C:14]1[N:15]=[C:11]([C:3]2[CH:2]=[N:1][CH:6]=[CH:5][CH:4]=2)[S:12][CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27343783-Pyridinylboronic acidHCID 123331552,4-Dichlorothiazole

Produkt 1

HCID 595806044-Chloro-2-(pyridin-3-yl)thiazoleAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of pyridin-3-ylboronic acid (3.87 g, 31.5 mmol) in toluene (120 mL) was added 2,4-dichlorothiazole (4.62 g, 30 mmol) followed by ethanol (60 mL) and a 2.0 M solution of K2CO3 (30.0 mL, 60.0 mmol). The solution was degassed by applying vacuum and then purging with nitrogen (3 times). To the reaction mixture was added tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) (1.733 g, 1.500 mmol) and the flask was heated at 95° C. under nitrogen for 16 hours. The aqueous layer was removed and the organic layer was concentrated. The crude product was purified via silica gel chromatography (0-100% ethyl acetate/hexanes) to afford the title compound as a brown solid (4.6 g, 74%): mp 84-86° C.; IR (KBr) 3092 cm−1; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.16-9.13 (m, 1H), 8.69 (dd, J=4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.23 (ddd, J=8.0, 2.2, 1.7 Hz, 1H), 7.40 (ddd, J=8.0, 4.8, 0.8 Hz, 1H), 7.16 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customThe solution was degassed
  2. custompurging with nitrogen (3 times)
  3. customThe aqueous layer was removed
  4. concentrationthe organic layer was concentrated
  5. customThe crude product was purified via silica gel chromatography (0-100% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19173f8c915c48c89b27a11335910ef9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853246B2

Notizen zur Reaktion

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