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Hydrochloric Acid → (R)-1-(5-(3-(2-methylpyridin-3-yloxy)-5-(pyridin-2-ylthio)pyridin-2-ylamino)-1,2,4-thiadiazol-3-yl)ethane-1,2-diol

HRID 534122
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 534122
CC1(C)[O:6][C@H:5]([C:7]2[N:11]=[C:10]([NH:12][C:13]3[C:18]([O:19][C:20]4[C:21]([CH3:26])=[N:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=4)=[CH:17][C:16]([S:27][C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][N:29]=4)=[CH:15][N:14]=3)[S:9][N:8]=2)[CH2:4][O:3]1.Cl>C(O)C>[CH3:26][C:21]1[C:20]([O:19][C:18]2[C:13]([NH:12][C:10]3[S:9][N:8]=[C:7]([C@@H:5]([OH:6])[CH2:4][OH:3])[N:11]=3)=[N:14][CH:15]=[C:16]([S:27][C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][N:29]=3)[CH:17]=2)=[CH:25][CH:24]=[CH:23][N:22]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 68477969(R)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-N-(3-(2-methylpyridin-3-yloxy)-5-(pyridin-2-ylthio)pyridin-2-yl)-1,2,4-thiadiazol-5-amine

Produkt 1

HCID 25235319(R)-1-(5-(3-(2-methylpyridin-3-yloxy)-5-(pyridin-2-ylthio)pyridin-2-ylamino)-1,2,4-thiadiazol-3-yl)ethane-1,2-diolAusbeute 82,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A flask was charged with (R)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-N-(3-(2-methylpyridin-3-yloxy)-5-(pyridin-2-ylthio)pyridin-2-yl)-1,2,4-thiadiazol-5-amine (3.8 g, 7.683 mmol) and added ethanol (40 mL). 3M HCl (5.122 ml, 15.37 mmol) was added, and the reaction was heated to 70° C. for 1 hour, then cooled to ambient temperature. The ethanol removed in vacuo and saturated sodium bicarbonate solution was added. The aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The majority of product crashed out of the aqueous layer and collected by filtration. The solids and residue from organic layer were purified over silica get (10-15% methanol in ethyl acetate) to afford (R)-1-(5-(3-(2-methylpyridin-3-yloxy)-5-(pyridin-2-ylthio)pyridin-2-ylamino)-1,2,4-thiadiazol-3-yl)ethane-1,2-diol (2.877 g, 6.330 mmol, 82.38% yield) as yellow solid. Mass Spectrum (apci) m/z=455.1 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to ambient temperature
  2. customThe ethanol removed in vacuo and saturated sodium bicarbonate solution
  3. additionwas added
  4. extractionThe aqueous layer was extracted with ethyl acetate
  5. filtrationcollected by filtration
  6. customThe solids and residue from organic layer were purified over silica
  7. customget (10-15% methanol in ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-54aba4eb84564f11bdecce07ddd8a9a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853409B2

Notizen zur Reaktion

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