Thionyl Chloride → 6-(3-Fluorophenyl)-3-pyridinecarbonyl chloride

HRID 534742Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 534742
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[N:13]=[CH:12][C:11]([C:14]([OH:16])=O)=[CH:10][CH:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.S(Cl)([Cl:19])=O>O1CCOCC1>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[N:13]=[CH:12][C:11]([C:14]([Cl:19])=[O:16])=[CH:10][CH:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 247299726-(3-Fluorophenyl)nicotinic acid

Produkt 1

HCID 866181106-(3-Fluorophenyl)-3-pyridinecarbonyl chlorideAusbeute 99,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-(3-Fluorophenyl)-3-pyridinecarboxylic acid (82 mg, 0.376 mmol) was stirred in dioxane (4 mL) and thionyl chloride (0.137 mL, 1.88 mmol) added dropwise. The reaction mixture was heated at reflux for 40 min then concentrated in vacuo to give 6-(3-fluorophenyl)-3-pyridinecarbonyl chloride as a white solid (0.088 g) which was used directly in step 2.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 40 min
  3. concentrationthen concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4505d7185bb43ecbb62bf048c82df5f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
Patentnummer
US08853218B2

Notizen zur Reaktion

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