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Potassium Hydroxide → 1,1-Dimethylethyl (2S)-4-[(4-amino-3-fluorophenyl)methyl]-2-methyl-1-piperazinecarboxylate

HRID 534745
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 534745
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:11][N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[C@@H:14]([CH3:25])[CH2:13]2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[N+:8]([O-])=O.NC1C=CC(CN2CCN(C(OC(C)(C)C)=O)[C@@H](C)C2)=CC=1.[OH-].[K+]>C(N(CC)CC)C>[NH2:8][C:7]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([CH2:11][N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:24])=[O:19])[C@@H:14]([CH3:25])[CH2:13]2)=[CH:3][C:2]=1[F:1]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 592621851,1-dimethylethyl (2S)-4-[(3-fluoro-4-nitrophenyl)methyl]-2-methyl-1-piperazinecarboxylateHCID 592622171,1-Dimethylethyl (2S)-4-[(4-aminophenyl)methyl]-2-methyl-1-piperazinecarboxylate

Produkt 1

HCID 592622441,1-Dimethylethyl (2S)-4-[(4-amino-3-fluorophenyl)methyl]-2-methyl-1-piperazinecarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471
Triethylamine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from 1,1-dimethylethyl (2S)-4-[(3-fluoro-4-nitrophenyl)methyl]-2-methyl-1-piperazinecarboxylate (D62) using a method similar to that described for D2 in Description 2 although the reaction was carried out on an H-Cube™ continuous flow hydrogenator and triethylamine was used in place of solid KOH. δH (CDCl3, 400 MHz) 6.99 (1H, dd), 6.86 (1H, dd), 6.71 (1H, dd), 4.17 (1H, br.s), 3.79 (1H, d), 3.67 (2H, br.s), 3.40 (1H, d), 3.27 (1H, d), 3.09 (1H, td), 2.73 (1H, m), 2.56 (1H, m), 2.08 (1H, dd), 1.96 (1H, m), 1.45 (9H, s), 1.22 (3H, d).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7886200bd6f0466899485c97a4f10df1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853218B2

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