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Hydrochloric Acid → 2-Tert-butyl-4-chloroaniline

HRID 534832
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 534832
[C:1]([C:5]1[CH:10]=[C:9]([Cl:11])[CH:8]=[CH:7][C:6]=1[NH:12]C(=O)C)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl.[OH-].[Na+]>CCO>[C:1]([C:5]1[CH:10]=[C:9]([Cl:11])[CH:8]=[CH:7][C:6]=1[NH2:12])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 18630151HCID 18630151, Verbindung

Produkt 1

HCID 5175102-Tert-butyl-4-chloroanilineAusbeute 110,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N-(2-tert-butyl-4-chlorophenyl)acetamide (Reference Example 18, 4.78 g, 21.2 mmol), concentrated HCl (50 mL) and EtOH (10 mL) was stirred at 110° C. for 5 h. After cooling, the reaction mixture was basified with 8 M NaOH under ice-cooling. The mixture was extracted with ethyl acetate and the organic layer was washed with water, and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure to give the title compound (4.29 g) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. temperaturecooling
  3. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate
  4. washthe organic layer was washed with water, and saturated brine
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05696247048843038986c648ec9e7acd
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853215B2

Notizen zur Reaktion

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