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Triethylamine → 5-{2-[4-(2-tert-Butyl-4-methylphenyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl}imidazolidine-2,4-dione

HRID 534982
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 534982
Cl.Cl.[C:3]([C:7]1[CH:12]=[C:11]([CH3:13])[CH:10]=[CH:9][C:8]=1[N:14]1[CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16][CH2:15]1)([CH3:6])([CH3:5])[CH3:4].[O:20]=[C:21]1[NH:25][CH:24]([CH2:26][C:27](O)=[O:28])[C:23](=[O:30])[NH:22]1.C(N(CC)CC)C.CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>CN(C)C=O>[C:3]([C:7]1[CH:12]=[C:11]([CH3:13])[CH:10]=[CH:9][C:8]=1[N:14]1[CH2:15][CH2:16][N:17]([C:27](=[O:28])[CH2:26][CH:24]2[NH:25][C:21](=[O:20])[NH:22][C:23]2=[O:30])[CH2:18][CH2:19]1)([CH3:6])([CH3:4])[CH3:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 6

HCID 8471TriethylamineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 954922,5-Dioxo-1,3-diazolidin-4-ylacetic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 667508371-(2-Tert-butyl-4-methylphenyl)piperazine dihydrochloride

Produkt 1

HCID 667927675-{2-[4-(2-tert-Butyl-4-methylphenyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl}imidazolidine-2,4-dioneAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(2-tert-butyl-4-methylphenyl)piperazine dihydrochloride (Reference Example 10, 0.31 g, 1.0 mmol), (2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)acetic acid (0.19 g, 1.2 mmol), triethylamine (420 μL, 3.0 mmol), EDCI (0.23 g, 1.2 mmol) and HOBt (0.18 g, 1.2 mmol) in N,N-dimethylformamide (5 mL) was stirred at room temperature for 2 days. The reaction mixture was poured into saturated NaHCO3 solution and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure to give the title compound (0.33 g, 89%) as a orange solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6eda969acc724286a5005179323c4244
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853215B2

Notizen zur Reaktion

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