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Dichloromethane → (3s,5s,6s)-5-(Methoxycarbonyl)-1-methyl-6-[(4-phenyl-3,6-dihydropyridin-1(2h)-yl)carbonyl]piperidin-3-yl piperidine-1-carboxylate

HRID 535065
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 535065
[OH:1][C@@H:2]1[CH2:7][N:6]([CH3:8])[C@H:5]([C:9]([N:11]2[CH2:16][CH:15]=[C:14]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[CH2:13][CH2:12]2)=[O:10])[C@@H:4]([C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])[CH2:3]1.C(Cl)Cl.C1N=CN([C:35]([N:37]2[CH:41]=N[CH:39]=[CH:38]2)=[O:36])C=1.N1CCC[CH2:44][CH2:43]1>>[N:37]1([C:35]([O:1][C@H:2]2[CH2:3][C@H:4]([C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])[C@@H:5]([C:9]([N:11]3[CH2:12][CH:13]=[C:14]([C:17]4[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=4)[CH2:15][CH2:16]3)=[O:10])[N:6]([CH3:8])[CH2:7]2)=[O:36])[CH2:38][CH2:39][CH2:44][CH2:43][CH2:41]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 8082PiperidineHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 67304114Methyl (2s,3s,5s)-5-hydroxy-1-methyl-2-[(4-phenyl-3,6-dihydropyridin-1(2h)-yl)carbonyl]piperidine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 67304225(3s,5s,6s)-5-(Methoxycarbonyl)-1-methyl-6-[(4-phenyl-3,6-dihydropyridin-1(2h)-yl)carbonyl]piperidin-3-yl piperidine-1-carboxylate

Versuchsvorschrift

A solution of methyl (2S,3S,5S)-5-hydroxy-1-methyl-2-[(4-phenyl-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)carbonyl]piperidine-3-carboxylate (72 mg, 0.00020 mol) in methylene chloride (2.0 mL, 0.031 mol) was treated with N,N-carbonyldiimidazole (50 mg, 0.0003 mol) at rt for 2 h. To the mixture was added piperidine (0.060 mL, 0.00060 mol). After stirred at rt overnight, the mixture was concentrated to dry and used directly in next step.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe mixture was concentrated
  2. customto dry

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3565530fd887469592505a91a2d3f55e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853243B2

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