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Ammonium Acetate → HCID 178502297, Verbindung

HRID 535124
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 535124
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:62])[NH:4][C@H:5]([C:9]([N:11]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@H:12]1[C:16]1[NH:17][CH:18]=[C:19]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([C:33](=O)[CH2:34][NH:35][C:36]([CH:38]4[CH2:42][C:41]5([CH2:47][CH2:46][S:45](=[O:49])(=[O:48])[CH2:44][CH2:43]5)[CH2:40][N:39]4[C:50](=[O:60])[C@@H:51]([NH:55][C:56]([O:58][CH3:59])=[O:57])[CH:52]([CH3:54])[CH3:53])=O)=[CH:29][CH:28]=3)=[CH:23][CH:22]=2)[N:20]=1)=[O:10])[CH:6]([CH3:8])[CH3:7].C([O-])(=O)C.[NH4+:67]>O1CCOCC1.C(OCC)(=O)C>[CH3:7][CH:6]([CH3:8])[C@H:5]([NH:4][C:3](=[O:62])[O:2][CH3:1])[C:9]([N:11]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@H:12]1[C:16]1[NH:17][CH:18]=[C:19]([C:21]2[CH:22]=[CH:23][C:24]([C:27]3[CH:28]=[CH:29][C:30]([C:33]4[N:67]=[C:36]([CH:38]5[CH2:42][C:41]6([CH2:43][CH2:44][S:45](=[O:49])(=[O:48])[CH2:46][CH2:47]6)[CH2:40][N:39]5[C:50](=[O:60])[C@@H:51]([NH:55][C:56]([O:58][CH3:59])=[O:57])[CH:52]([CH3:53])[CH3:54])[NH:35][CH:34]=4)=[CH:31][CH:32]=3)=[CH:25][CH:26]=2)[N:20]=1)=[O:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 517165Ammonium AcetateHCID 178502298HCID 178502298, Verbindung

Produkt 1

HCID 178502297HCID 178502297, VerbindungAusbeute 37,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A solution of methyl((1S)-2-methyl-1-{[(2S)-2-(4-{4′-[({[2-((2S)-3-methyl-2-{[(methyloxy)carbonyl]amino}butanoyl)-8,8-dioxido-8-thia-2-azaspiro[4.5]dec-3-yl]carbonyl}amino)acetyl]-4-biphenylyl}-1H-imidazol-2-yl)-1-pyrrolidinyl]carbonyl}propyl)carbamate (108) (107 mg, 0.12 mmol) and ammonium acetate (94 mg, 1.2 mmol) in dioxane (1.5 mL) was degassed with nitrogen and heated to 110° C. in a sealed tube for 18 h. The reaction was cooled to room temperature and diluted with ethyl acetate and filtered and concentrated in vacuo. Purified by SFC to afford the product as a tan solid (39 mg, 37% yield). 1H NMR (400 MHz, METHANOL-d4) δ ppm 7.64 (br. s., 10H) 7.32 (br. s., 2H) 5.05-5.24 (m, 1H) 4.04-4.29 (m, 1H) 3.99 (br. s., 1H) 3.81 (br. s., 1H) 3.55-3.73 (m, 6H) 3.03-3.25 (m, 4H) 1.80-2.47 (m, 14H) 0.68-1.06 (m, 16H). HRMS for C44H57N8O8S (M+H)+ calc: 857.4020. found: 857.4020. Purity (LC-MS): 97%.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to room temperature
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customPurified by SFC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fbc1b6f374514c9cac1c568c91f11d52
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853416B2

Notizen zur Reaktion

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