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Trifluoroacetic acid methylene chloride → N-[6-amino-2-(2-phenylethynyl)pyridin-3-yl]benzenesulfonamide

HRID 535397
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 535397
C(OC(=O)[NH:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([NH:14][S:15]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)(=[O:17])=[O:16])=[C:10]([C:24]#[C:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[N:9]=1)(C)(C)C.C(Cl)Cl.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[NH2:7][C:8]1[N:9]=[C:10]([C:24]#[C:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[C:11]([NH:14][S:15]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)(=[O:17])=[O:16])=[CH:12][CH:13]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21863450Trifluoroacetic acid methylene chlorideHCID 86694377tert-butyl-N-[5-(benzenesulfonamido)-6-(2-phenylethynyl)pyridin-2-yl]-carbamate

Produkt 1

HCID 86694380N-[6-amino-2-(2-phenylethynyl)pyridin-3-yl]benzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl-N-[5-(benzenesulfonamido)-6-(2-phenylethynyl)pyridin-2-yl]-carbamate C5a (37 mg, 0.08 mmol) and DCM:TFA (9:1, 4 ml) is stirred at RT for 2 h. The mixture is diluted with DCM and extracted with a saturated aqueous solution of NaHCO3. The combined organic layers are dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The crude D5a (27 mg) is used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with a saturated aqueous solution of NaHCO3
  2. dry with materialThe combined organic layers are dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe crude D5a (27 mg) is used in the next step without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8fe69fe021094dd08d9c7dcbd058f855
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859541B2

Notizen zur Reaktion

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