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Trifluoroacetic acid methylene chloride → 2-amino-N-[5-cyclopentyl-6-(2-phenylethynyl)pyridin-2-yl]-propan-amide

HRID 535421
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 535421
C(OC(=O)[NH:7][CH:8]([CH3:31])[C:9]([NH:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH:18]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]2)=[C:14]([C:23]#[C:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[N:13]=1)=[O:10])(C)(C)C.C(Cl)Cl.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[NH2:7][CH:8]([CH3:31])[C:9]([NH:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH:18]2[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]2)=[C:14]([C:23]#[C:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[N:13]=1)=[O:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21863450Trifluoroacetic acid methylene chlorideHCID 86694409tert-butyl-N-[1-[[5-cyclopentyl-6-(2-phenylethynyl)pyridin-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate

Produkt 1

HCID 866944102-amino-N-[5-cyclopentyl-6-(2-phenylethynyl)pyridin-2-yl]-propan-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl-N-[1-[[5-cyclopentyl-6-(2-phenylethynyl)pyridin-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate E2e (18 mg, 0.04 mmol) and DCM:TFA (9:1, 2 ml) is stirred at RT for 90 minutes. The mixture is diluted with DCM and extracted with a saturated aqueous solution of NaHCO3. The combined organic layers are dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The product is purified by RP HPLC. Yield: 13 mg (94%). HPLC-MS: M+H=334; tR=2.09 min (*Method—1).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with a saturated aqueous solution of NaHCO3
  2. dry with materialThe combined organic layers are dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe product is purified by RP HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d75d0cb236334cecbf1901f4594e1645
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859541B2

Notizen zur Reaktion

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