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Ethyl bromoacetate → HCID 56598352, Verbindung

HRID 535452
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 535452
Br[CH2:2][C:3]([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:4].C(N(CC)CC)C.[OH:15][N:16]1[C:25](=[O:26])[C:24]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=[C:22]([C:27]([C:29]3[N:37]4[C:32]([CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36]4)=[C:31]([O:38][CH3:39])[C:30]=3[CH3:40])=[O:28])[CH:23]=2)[NH:18][C:17]1=[O:41]>C(O)C>[CH2:6]([O:5][C:3](=[O:4])[CH2:2][O:15][N:16]1[C:25](=[O:26])[C:24]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=[C:22]([C:27]([C:29]3[N:37]4[C:32]([CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36]4)=[C:31]([O:38][CH3:39])[C:30]=3[CH3:40])=[O:28])[CH:23]=2)[NH:18][C:17]1=[O:41])[CH3:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7748Ethyl bromoacetate2×HCID 8471Triethylamine2×HCID 66653429HCID 66653429, Verbindung

Produkt 1

HCID 56598352HCID 56598352, VerbindungAusbeute 48,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.11 ml (0.99 mmol) of ethyl bromoacetate and then 0.14 ml (0.99 mmol) of triethylamine are added, at ambient temperature under an inert atmosphere, to 0.36 g (0.99 mmol) of 3-hydroxy-6-[(1-methoxy-2-methylindolizin-3-yl)carbonyl]quinazoline-2,4(1H,3H)-dione in 12.5 ml of ethanol. The reaction medium is stirred for 18 hours and then 0.14 ml (0.99 mmol) of triethylamine and 0.11 ml (0.99 mmol) of ethyl bromoacetate are added. After stirring for 18 hours at ambient temperature, the reaction medium is concentrated under reduced pressure. The residue obtained is purified by silica gel column chromatography, elution being carried out with a dichloromethane/methanol mixture. 217 mg of a yellow powder are obtained.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring for 18 hours at ambient temperature
  2. concentrationthe reaction medium is concentrated under reduced pressure
  3. customThe residue obtained
  4. customis purified by silica gel column chromatography, elution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83fbb5dc57cb4ca481acbf8cb33185a1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859544B2

Notizen zur Reaktion

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