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Hydrochloric Acid → (S)-N-(3-(5-(2-(2-aminopropylamino)pyrimidin-4-yl)-2-cyclopropyl-1H-imidazol-4-yl)-2-chlorophenyl)propane-1-sulfonamide

HRID 535771
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 535771
[Cl:1][C:2]1[C:7]([NH:8][S:9]([CH2:12][CH2:13][CH3:14])(=[O:11])=[O:10])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:15]1[N:16]=[C:17]([CH:46]2[CH2:48][CH2:47]2)[N:18](COCC[Si](C)(C)C)[C:19]=1[C:20]1[CH:25]=[CH:24][N:23]=[C:22]([NH:26][CH2:27][C@@H:28]([NH:30]C(=O)OC(C)(C)C)[CH3:29])[N:21]=1.Cl>CCO>[NH2:30][C@@H:28]([CH3:29])[CH2:27][NH:26][C:22]1[N:21]=[C:20]([C:19]2[NH:18][C:17]([CH:46]3[CH2:48][CH2:47]3)=[N:16][C:15]=2[C:3]2[C:2]([Cl:1])=[C:7]([NH:8][S:9]([CH2:12][CH2:13][CH3:14])(=[O:11])=[O:10])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=2)[CH:25]=[CH:24][N:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric Acid2×HCID 69811403(S)-tert-butyl 1-(4-(4-(2-chloro-3-(propylsulfonamido)phenyl)-2-cyclopropyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-5-yl)pyrimidin-2-ylamino)propan-2-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 69809521(S)-N-(3-(5-(2-(2-aminopropylamino)pyrimidin-4-yl)-2-cyclopropyl-1H-imidazol-4-yl)-2-chlorophenyl)propane-1-sulfonamideAusbeute 107,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution of (S)-tert-butyl 1-(4-(4-(2-chloro-3-(propylsulfonamido)phenyl)-2-cyclopropyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-5-yl)pyrimidin-2-ylamino)propan-2-ylcarbamate (116 mg, 0.14 mmol) in EtOH (2 mL) was treated with aqueous 6.0 N HCl solution (0.8 mL, 4.8 mmol) and the resulting reaction was heated to 60° C. for 30 minutes, then at room temperature for 40 minutes. The reaction was allowed to cool to room temperature and the volatiles were removed in vacuo. Further drying under high vacuum afforded (S)—N-(3-(5-(2-(2-aminopropylamino)pyrimidin-4-yl)-2-cyclopropyl-1H-imidazol-4-yl)-2-chlorophenyl)propane-1-sulfonamide (80 mg, 0.15 mmol) as the HCl salt (4A-2) which was used without further purification: LCMS (m/z) 490.2 (MH+), tR=0.48 minute.

Aufarbeitung

  1. customthe resulting reaction
  2. temperatureto cool to room temperature
  3. customthe volatiles were removed in vacuo
  4. customFurther drying under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8a5903f980724b85bcba61c2f58e2f03
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859548B2

Notizen zur Reaktion

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