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Methyl iodide → (S)-1-(3,3-dimethyl-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-ylcarbamoyl)-7,7-dimethyl-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrazin-7-ium iodide

HRID 535955
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 535955
[CH3:1][C:2]([CH3:28])([CH3:27])[C@H:3]([NH:8][C:9]([C:11]1[N:12]=[C:13]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[N:14]2[CH2:19][CH2:18][N:17]([CH3:20])[CH2:16][C:15]=12)=[O:10])[C:4]([NH:6][CH3:7])=[O:5].[CH3:29][I:30]>CC(C)=O>[I-:30].[CH3:1][C:2]([CH3:28])([CH3:27])[C@H:3]([NH:8][C:9]([C:11]1[N:12]=[C:13]([C:21]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[N:14]2[CH2:19][CH2:18][N+:17]([CH3:29])([CH3:20])[CH2:16][C:15]=12)=[O:10])[C:4]([NH:6][CH3:7])=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6328Methyl iodideHCID 57635105(S)-N-(3,3-dimethyl-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-yl)-7-methyl-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxamide2×

Produkt 1

HCID 86625730(S)-1-(3,3-dimethyl-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-ylcarbamoyl)-7,7-dimethyl-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrazin-7-ium iodideAusbeute 24,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-N-(3,3-dimethyl-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-yl)-7-methyl-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxamide (Compound 48; 0.09 g, 0.24 mmol) was dissolved in acetone (2 mL) and methyl iodide (0.038 g, 0.26 mmol) was added. The reaction mixture was stirred for 18 hours. The mixture was concentrated, ethyl acetate was added and the resulting solid was filtered, washed with cold ethyl acetate and dried under vacuum to provide the desired product, Compound 311 (0.031 g, 24%) as a yellow solid. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 0.93 (s, 9H), 2.59 (d, 3H), 3.30 (s, 6H), 3.86 (t, 2H), 4.32 (d, 1H), 4.57 (t, 2H), 5.06 (dd, 2H), 7.54 (m, 4H), 7.82 (m, 2H), 8.17 (m, 1H); LCMS (+ESI) m/z 398.2 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. additionethyl acetate was added
  3. filtrationthe resulting solid was filtered
  4. washwashed with cold ethyl acetate
  5. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41fcf31eda594e5794940166ee4e651c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859538B2

Notizen zur Reaktion

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