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Chloroacetyl chloride → 2-chloro-N-(4-cyanophenyl)acetamide

HRID 535993
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 535993
[NH2:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([C:6]#[N:7])=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[Cl:17][CH2:18][C:19](Cl)=[O:20]>C(Cl)Cl>[Cl:17][CH2:18][C:19]([NH:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([C:6]#[N:7])=[CH:4][CH:3]=1)=[O:20]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 133964-Aminobenzonitrile

Produkt 1

HCID 21680152-chloro-N-(4-cyanophenyl)acetamideAusbeute 92,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
26 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-Amino benzonitrile (1.0 g, 0.0084 mol) and triethyl amine (1 ml, 0.010 mol) was taken in DCM (15 ml). Chloro acetyl chloride (0.67 ml, 0.0084 mol) was added slowly and stirred for 22 hours at 25-27° C. Solvent was removed and the residue was dissolved in ethyl acetate (20 ml), washed with water (1×15 ml) followed by brine (2×15 ml). The organic layer was dried over Na2SO4 and the solvent was removed to get pure 2-chloro-N-(4-cyano-phenyl)-acetamide (1.51 g, 92%).

Aufarbeitung

  1. customSolvent was removed
  2. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate (20 ml)
  3. washwashed with water (1×15 ml)
  4. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  5. customthe solvent was removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-57208d7d08974019b74f0f94ff07a99a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859566B2

Notizen zur Reaktion

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