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Hydrochloric Acid → 4-(4-(5-chloro-4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)pyrimidin-2-ylamino)-2,5-dimethylphenyl)-1-(4-methoxybenzyl)piperidin-2-one

HRID 536372
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 536372
[NH2:1][C:2]1[C:7]([CH3:8])=[CH:6][C:5]([CH:9]2[CH2:14][CH2:13][N:12]([CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH3:23])=[CH:18][CH:17]=3)[C:11](=[O:24])[CH2:10]2)=[C:4]([CH3:25])[CH:3]=1.Cl[C:27]1[N:32]=[C:31]([NH:33][C:34]2[CH:38]=[C:37]([CH3:39])[NH:36][N:35]=2)[C:30]([Cl:40])=[CH:29][N:28]=1.Cl.C([O-])(O)=O.[Na+]>CC(O)C>[Cl:40][C:30]1[C:31]([NH:33][C:34]2[CH:38]=[C:37]([CH3:39])[NH:36][N:35]=2)=[N:32][C:27]([NH:1][C:2]2[C:7]([CH3:8])=[CH:6][C:5]([CH:9]3[CH2:14][CH2:13][N:12]([CH2:15][C:16]4[CH:17]=[CH:18][C:19]([O:22][CH3:23])=[CH:20][CH:21]=4)[C:11](=[O:24])[CH2:10]3)=[C:4]([CH3:25])[CH:3]=2)=[N:28][CH:29]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 114022722,5-Dichloro-N-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-4-pyrimidinamineHCID 671555764-(4-Amino-2,5-dimethylphenyl)-1-(4-methoxybenzyl)piperidin-2-one

Produkt 1

HCID 671555134-(4-(5-chloro-4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)pyrimidin-2-ylamino)-2,5-dimethylphenyl)-1-(4-methoxybenzyl)piperidin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-(4-amino-2,5-dimethylphenyl)-1-(4-methoxybenzyl)piperidin-2-one (23 mg, 0.094 mmol) and 2,5-dichloro-N-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)pyrimidin-4-amine (29 mg, 0.086 mmol) in iPrOH (1 mL) was added HCl (60 uL, 4N in dioxane). The reaction vessel was then sealed and heated to 130° C. for 4 hr. After cooling to room temperature, the mixture was treated with saturated NaHCO3 aqueous solution (3 mL) and extracted with EtOAc (3×4 mL). The organic layers were combined and concentrated. The residue was purified by flash column chromatography (silica gel, gradient 0˜10% MeOH/CH2Cl2) to provide 4-(4-(5-chloro-4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)pyrimidin-2-ylamino)-2,5-dimethylphenyl)-1-(4-methoxybenzyl)piperidin-2-one. ESMS m/z 546.2 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction vessel was then sealed
  2. temperatureAfter cooling to room temperature
  3. extractionextracted with EtOAc (3×4 mL)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by flash column chromatography (silica gel, gradient 0˜10% MeOH/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7b539f28872a43c5b488d36d8ac21d9c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859574B2

Notizen zur Reaktion

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