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Salicylaldehyde oxime → 4-(3-Ethyl-2-oxoimidazolidin-1-yl)-2-[1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-5,5-dimethyl-5,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-one

HRID 536510
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 536510
[F:1][C:2]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:3]=1[CH2:4][N:5]1[C:9]2=[N:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=[C:8]2[C:7]([C:14]2[N:15]=[C:16](I)[C:17]3[C:22]([CH3:24])([CH3:23])[C:21](=[O:25])[NH:20][C:18]=3[N:19]=2)=[N:6]1.[CH2:31]([N:33]1[CH2:37][CH2:36][NH:35][C:34]1=[O:38])[CH3:32].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].OC1C=CC=CC=1C=NO>C(#N)C.[Cu-]=O>[CH2:31]([N:33]1[CH2:37][CH2:36][N:35]([C:16]2[C:17]3[C:22]([CH3:24])([CH3:23])[C:21](=[O:25])[NH:20][C:18]=3[N:19]=[C:14]([C:7]3[C:8]4[C:9](=[N:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=4)[N:5]([CH2:4][C:3]4[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:2]=4[F:1])[N:6]=3)[N:15]=2)[C:34]1=[O:38])[CH3:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7200Salicylaldehyde oximeHCID 10796Cesium carbonateHCID 113784691-Ethylimidazolidin-2-oneHCID 867053672-[1-(2-Fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-4-iodo-5,5-dimethyl-5,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-one

Produkt 1

HCID 71285793
4-(3-Ethyl-2-oxoimidazolidin-1-yl)-2-[1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-5,5-dimethyl-5,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178419072HCID 178419072, VerbindungKatalysatorHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
200 °C

Versuchsvorschrift

Under argon atmosphere, 150 mg (purity 62%, 0.18 mmol) of 2-[1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-4-iodo-5,5-dimethyl-5,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-one (example 15A) was suspended in 2 ml of absolute acetonitrile and 413 mg (3.62 mmol) of 1-ethylimidazolidin-2-one, 118 mg (0.36 mmol) of caesium carbonate, 5 mg (0.04 mmol) of copper(I) oxide and 20 mg (0.15 mmol) of 2-hydroxybenzaldehyde-oxime were added. The mixture was heated in the microwave for 1 h at 200° C. The reaction solution was filtered and purified by preparative HPLC (eluent: acetonitrile/water, gradient 20:80→100:0). 35 mg (purity 91%, 35% of theor.) of the target compound was obtained.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction solution was filtered
  2. custompurified by preparative HPLC (eluent: acetonitrile/water, gradient 20:80→100:0)
  3. custom35 mg (purity 91%, 35% of theor.) of the target compound was obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a8a1a1c6901740298ac9b319b64e6bfd
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859569B2

Notizen zur Reaktion

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