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Lithium Chloride → HCID 66749451, Verbindung

HRID 537042
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 537042
I[C:2]1[O:3][C:4]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])=[C:5]([I:7])[N:6]=1.[CH3:13][C:14]1[C:15]([Sn](C)(C)C)=[CH:16][C:17]([NH:20][C:21](=[O:23])[CH3:22])=[N:18][CH:19]=1.[Cl-].[Li+]>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[Cu]I>[C:21]([NH:20][C:17]1[CH:16]=[C:15]([C:2]2[O:3][C:4]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])=[C:5]([I:7])[N:6]=2)[C:14]([CH3:13])=[CH:19][N:18]=1)(=[O:23])[CH3:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 433294Lithium ChlorideHCID 10596718HCID 10596718, VerbindungHCID 66747865HCID 66747865, Verbindung

Produkt 1

HCID 66749451HCID 66749451, VerbindungAusbeute 42 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 2,4-diiodo-1,3-oxazole-5-carboxylate (0.37 g, 0.93 mmol), N-[5-methyl-4-(trimethylstannyl)pyridine-2-yl]acetamide (0.32 g, 1.0 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.054 g, 0.047 mmol), copper(I) iodide (0.053 g, 0.28 mmol) and lithium chloride (0.12 g, 2.8 mmol) in 1,4-dioxane (9 mL) was degassed with argon three times. The mixture was allowed to stir at 100° C. for 2 h under an atmosphere of argon and was then filtered while hot. The reaction mixture was concentrated and the residue was purified by column chromatography to give ethyl 2-[2-(acetylamino)-5-methylpyridin-4-yl]-4-iodo-1,3-oxazole-5-carboxylate (0.16 g, 42%).

Aufarbeitung

  1. customwas degassed with argon three times
  2. filtrationwas then filtered while hot
  3. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  4. customthe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a8d8a488172f493caadb88407a0825ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859768B2

Notizen zur Reaktion

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