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Lithium Chloride → HCID 56839569, Verbindung

HRID 537050
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 537050
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[O:12][C:11](I)=[N:10][C:9]=1[C:14]([NH2:16])=[O:15].[CH3:17][C:18]1[C:19]([Sn](C)(C)C)=[CH:20][C:21]([NH:24][C:25]([CH:27]2[CH2:29][CH2:28]2)=[O:26])=[N:22][CH:23]=1.[Cl-].[Li+]>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[Cu]I>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[O:12][C:11]([C:19]2[C:18]([CH3:17])=[CH:23][N:22]=[C:21]([NH:24][C:25]([CH:27]3[CH2:29][CH2:28]3)=[O:26])[CH:20]=2)=[N:10][C:9]=1[C:14]([NH2:16])=[O:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 433294Lithium ChlorideHCID 66747440HCID 66747440, VerbindungHCID 66749598HCID 66749598, Verbindung

Produkt 1

HCID 56839569HCID 56839569, VerbindungAusbeute 64,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-(2-chlorophenyl)-2-iodo-1,3-oxazole-4-carboxamide (0.051 g, 0.14 mmol), N-[5-methyl-4-(trimethylstannyl)pyridine-2-yl]cyclopropanecarboxamide (0.064 g, 0.19 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.008 g, 0.007 mmol), copper(I) iodide (0.008 g, 0.043 mmol), and lithium chloride (0.018 g, 0.43 mmol) in 1,4-dioxane (1.5 mL) was degassed with argon three times and then allowed to stir at 100° C. under an atmosphere of argon for 5 h. The reaction mixture was filtered while hot and the filtrate was concentrated. The residue was purified by column chromatography to give 5-(2-chlorophenyl)-2-{2-[(cyclopropylcarbonyl)amino]-5-methylpyridin-4-yl}-1,3-oxazole-4-carboxamide (Compound I-86) (0.036 g, 62%). LCMS (AA): m/z=397 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customwas degassed with argon three times
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered while hot and the filtrate
  3. concentrationwas concentrated
  4. customThe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3763c52c19d4263bd89c7a8d8f3efea
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859768B2

Notizen zur Reaktion

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