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Imidazole → 1-[3-Iodo-2,2-bis(octadecyloxymethyl)propoxy]octadecane

HRID 537606
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 537606
[CH2:1]([O:19][CH2:20][C:21]([CH2:44][O:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH3:63])([CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])[CH2:22]O)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N1C=CN=C1.[I:88]I>C1(C)C=CC=CC=1>[I:88][CH2:22][C:21]([CH2:44][O:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH3:63])([CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])[CH2:20][O:19][CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 807IodineHCID 11776TriphenylphosphineHCID 142519643-(Octadecyloxy)-2,2-bis[(octadecyloxy)methyl]-1-propanol

Produkt 1

HCID 594992271-[3-Iodo-2,2-bis(octadecyloxymethyl)propoxy]octadecaneAusbeute 98,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

2,2,2-Tris(octadecyloxymethyl)ethanol (500 mg, 560 μmol) was dissolved in toluene (10 ml), triphenylphosphine (294 mg, 1.12 mmol), imidazole (76.2 mg, 1.12 mmol) and iodine (284 mg, 1.12 mmol) were added, and the mixture was stirred at 100° C. overnight. The reaction mixture was cooled to room temperature, toluene (10 ml) was added, and the mixture was partitioned and washed three times with water (5 ml). The organic layer was evaporated under reduced pressure, and the residue was precipitated with acetonitrile (10 ml) to give 1-[3-iodo-2,2-bis(octadecyloxymethyl)propoxy]octadecane (555 mg, 553 μmol, yield 98%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. customthe mixture was partitioned
  3. washwashed three times with water (5 ml)
  4. customThe organic layer was evaporated under reduced pressure
  5. customthe residue was precipitated with acetonitrile (10 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-142829e8ee0c4fef8af04aabfe9c94f4
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859732B2

Notizen zur Reaktion

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