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Hydrochloric Acid → 4-[2-Ethyl-5-(3-fluorophenoxy)phenyl]-2,2,6,6-tetramethylpyran-3,5-dione

HRID 537677
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 537677
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:20][CH3:21])=[C:6]([CH:8]2[C:13](=[O:14])[C:12]([CH3:16])([CH3:15])[O:11][C:10]([CH3:18])([CH3:17])[C:9]2=[O:19])[CH:7]=1.[F:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]([OH:29])[CH:26]=[CH:27][CH:28]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Cl>C1(C)C=CC=CC=1.ClCCl.FC(F)(F)S([O-])(=O)=O.[Cu+2].FC(F)(F)S([O-])(=O)=O>[CH2:20]([C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([O:29][C:25]2[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[C:23]([F:22])[CH:24]=2)=[CH:7][C:6]=1[CH:8]1[C:13](=[O:14])[C:12]([CH3:16])([CH3:15])[O:11][C:10]([CH3:18])([CH3:17])[C:9]1=[O:19])[CH3:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 97433-FluorophenolHCID 10796Cesium carbonateHCID 666785694-(5-Bromo-2-ethylphenyl)-2,2,6,6-tetramethylpyran-3,5-dione

Produkt 1

HCID 666791724-[2-Ethyl-5-(3-fluorophenoxy)phenyl]-2,2,6,6-tetramethylpyran-3,5-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 2734996
copper(II) trifluoromethanesulfonate
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(5-bromo-2-ethylphenyl)-2,2,6,6-tetramethylpyran-3,5-dione (200 mg, 0.57 mmol), 3-fluorophenol (320 mg, 2.83 mmol), cesium carbonate (400 mg, 1.13 mmol), copper(II) trifluoromethanesulfonate (10 mg, 0.03 mmol), and powdered 3 Å molecular sieves (400 mg) in toluene (3.5 ml) is heated to 160° C. under microwave irradiation for 60 minutes. The mixture is cooled to room temperature, poured into 2M aqueous hydrochloric acid, diluted with dichloromethane and filtered through a phase separation cartridge. The organic phase is collected. The solvent is evaporated under reduced pressure and the residue is purified by column chromatography on silica gel to give 4-[2-ethyl-5-(3-fluorophenoxy)phenyl]-2,2,6,6-tetramethylpyran-3,5-dione.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is cooled to room temperature
  2. filtrationfiltered through a phase separation cartridge
  3. customThe organic phase is collected
  4. customThe solvent is evaporated under reduced pressure
  5. customthe residue is purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85875c5401d242439bcad40ed895ea7a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08865623B2

Notizen zur Reaktion

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