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N-(3-Aminophenyl)-1-phenylmethanesulfonamide → N-(3-((5-(isoquinolin-6-yl)oxazol-2-yl)amino)phenyl)-1-phenylmethanesulfonamide

HRID 537860
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 537860
Cl[C:2]1[O:3][C:4]([C:7]2[CH:8]=[C:9]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=2)[CH:13]=[N:12][CH:11]=[CH:10]3)=[CH:5][N:6]=1.[NH2:17][C:18]1[CH:19]=[C:20]([NH:24][S:25]([CH2:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)(=[O:27])=[O:26])[CH:21]=[CH:22][CH:23]=1>CC(O)C>[CH:13]1[C:14]2[C:9](=[CH:8][C:7]([C:4]3[O:3][C:2]([NH:17][C:18]4[CH:19]=[C:20]([NH:24][S:25]([CH2:28][C:29]5[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=5)(=[O:27])=[O:26])[CH:21]=[CH:22][CH:23]=4)=[N:6][CH:5]=3)=[CH:16][CH:15]=2)[CH:10]=[CH:11][N:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 16772451N-(3-Aminophenyl)-1-phenylmethanesulfonamideHCID 710605822-Chloro-5-(isoquinolin-6-yl)oxazole

Produkt 1

HCID 71060600N-(3-((5-(isoquinolin-6-yl)oxazol-2-yl)amino)phenyl)-1-phenylmethanesulfonamideAusbeute 72,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-5-(isoquinolin-6-yl)oxazole 14 (0.069 g, 0.30 mmol) and N-(3-aminophenyl)-1-phenylmethanesulfonamide 26 (0.157 g, 0.599 mmol) in 2-propanol (20 mL) was heated to 80° C. for 24 h with stirring. Upon cooling, solvent was evaporated and silica column purified (Biotage) (Acetone/hexane as an eluent) to provide N-(3-((5-(isoquinolin-6-yl)oxazol-2-yl)amino)phenyl)-1-phenylmethanesulfonamide 27 (0.099 g, 72% yield) as pale yellow solid. MS (ES) m/z 457 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. temperatureUpon cooling
  2. customsolvent was evaporated
  3. customsilica column purified (Biotage) (Acetone/hexane as an eluent)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00be5cf6391b449cacd22ed468717474
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08865709B2

Notizen zur Reaktion

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