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3-{[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoic acid → HCID 178454421, Verbindung

HRID 538046
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 538046
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[CH2:10][C:11]([OH:13])=O)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:20][CH2:21][C@H:22]1[CH2:27][CH2:26][C@H:25]([C:28]([N:30]2[CH2:35][CH2:34][N:33]([C:36](=[O:40])[CH:37]([CH3:39])[CH3:38])[CH2:32][CH2:31]2)=[O:29])[CH2:24][CH2:23]1>C(Cl)Cl.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>[C:1]([O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[CH2:10][C:11](=[O:13])[NH:20][CH2:21][C@H:22]1[CH2:27][CH2:26][C@H:25]([C:28]([N:30]2[CH2:35][CH2:34][N:33]([C:36](=[O:40])[CH:37]([CH3:38])[CH3:39])[CH2:32][CH2:31]2)=[O:29])[CH2:24][CH2:23]1)([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 27568153-{[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoic acidHCID 178454419HCID 178454419, Verbindung

Produkt 1

HCID 178454421HCID 178454421, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 10340Sodium CarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid (0.43 g, 1.63 mmol) in DCM (20 mL), 1,1-carbonyldiimidazole (0.24 g, 1.48 mmol) was added and the reaction was stirred for 2 hours at room temperature. Then 1-[trans-4-(4-Aminomethyl-cyclohexanecarbonyl)-piperazin-1-yl]-2-methyl-propan-1-one (0.40 g, 1.36 mmol) was added and the mixture was left for 18 hours at room temperature. The mixture was diluted with 10 mL of 0.4 M Na2CO3, the organic phase was collected and the solvent removed under reduced pressure. The residue was washed with 20 mL solution of NH4Cl and the precipitate filtered. The titled compound was isolated as a white solid (0.65 g, 88% yield).

Aufarbeitung

  1. waitthe mixture was left for 18 hours at room temperature
  2. customthe organic phase was collected
  3. customthe solvent removed under reduced pressure
  4. washThe residue was washed with 20 mL solution of NH4Cl
  5. filtrationthe precipitate filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a86b4f51c294b5294d42f2432e0c24c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08865704B2

Notizen zur Reaktion

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