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Chlorosuccinimide → 2,3,4-Trichloro-6-nitrobenzenamine

HRID 538192
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 538192
[Cl:1][C:2]1[C:7]([Cl:8])=[CH:6][C:5]([NH2:9])=[C:4]([N+:10]([O-:12])=[O:11])[CH:3]=1.[Cl:13]N1C(=O)CCC1=O>CN(C=O)C>[Cl:13][C:6]1[C:7]([Cl:8])=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=[C:4]([N+:10]([O-:12])=[O:11])[C:5]=1[NH2:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 811494,5-Dichloro-2-nitroaniline

Produkt 1

HCID 107052972,3,4-Trichloro-6-nitrobenzenamineAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4,5-dichloro-2-nitro-phenylamine (0.500 g, 2.42 mmol), N-chlorosuccinimide (0.403 g, 3.02 mmol), and DMF (5 mL) was heated to 100° C. for 1 h. After cooling to 23° C., the solution was poured into ice water. The yellow precipitate was collected by filtration and dissolved in dichloromethane. The organic phase was washed with water, dried (MgSO4), filtered, and concentrated to yield the titled compound (0.468 g, 81%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 8.28 (s, 1H), 6.70 (s, 2H). The compound did not yield MS data.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to 23° C.
  2. filtrationThe yellow precipitate was collected by filtration
  3. dissolutiondissolved in dichloromethane
  4. washThe organic phase was washed with water
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5311b34017044f694bce4fb02371d6a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08865713B2

Notizen zur Reaktion

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