Triethylamine → HCID 178490640, Verbindung

HRID 538773Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 538773
[C:1]([O:4][C:5]1([CH2:9][N:10]2[CH:14]=[C:13]([C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])[S:12]/[C:11]/2=[N:19]\[C:20]([C:22]2[CH:27]=[C:26]([Cl:28])[CH:25]=[CH:24][C:23]=2[O:29][CH3:30])=S)[CH2:8][CH2:7][CH2:6]1)(=[O:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[N:38]#[C:39][NH2:40]>C(#N)C.[Hg](OC(C)=O)OC(C)=O>[C:1]([O:4][C:5]1([CH2:9][N:10]2[CH:14]=[C:13]([C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])[S:12]/[C:11]/2=[N:19]\[C:20]([C:22]2[CH:27]=[C:26]([Cl:28])[CH:25]=[CH:24][C:23]=2[O:29][CH3:30])=[N:40][C:39]#[N:38])[CH2:8][CH2:7][CH2:6]1)(=[O:3])[CH3:2]

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 9864CyanamideHCID 178490712HCID 178490712, Verbindung

Produkt 1

HCID 178490640HCID 178490640, VerbindungAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 16683746DiacetyloxymercuryKatalysatorHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product of Example 27D (1.2 g, 2.6 mmol), triethylamine (1.4 mL, 10 mmol), cyanamide (0.32 g, 7.7 mmol) and Hg(OAc)2 (1.6 g, 5.1 mmol) in acetonitrile (20 mL) were processed as described in Example 16E to provide the title compound (0.93 g, 2.0 mmol, 77% yield). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.38 (s, 9H), 1.73-1.96 (m, 2H), 1.99 (s, 3H), 2.22-2.46 (m, 4H), 3.91 (s, 3H), 4.76 (s, 2H), 6.63 (s, 1H), 6.94 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.31-7.39 (m, 2H); MS (DCI/NH3) m/z 475 (M+H)+. Anal. calculated for C23H27 ClN4O3S: C, 58.16; H, 5.73; N, 11.80. Found: C, 58.16; H, 5.66; N, 11.85.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b116de3c95f0426787a35b284eaad6cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
Patentnummer
US08865753B2

Notizen zur Reaktion

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