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Sodium Hydroxide → 2-Oxatricyclo[3.3.1.1,3,7]decane-1-carboxylic acid

HRID 538800
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 538800
C[O:2][C:3]([C:5]12[CH2:14][CH:9]3[CH2:10][CH:11]([CH2:13][CH:7]([CH2:8]3)[O:6]1)[CH2:12]2)=[O:4].[OH-].[Na+]>CO.O>[C:5]12([C:3]([OH:4])=[O:2])[CH2:14][CH:9]3[CH2:10][CH:11]([CH2:13][CH:7]([CH2:8]3)[O:6]1)[CH2:12]2
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 13617741HCID 13617741, Verbindung

Produkt 1

HCID 668516802-Oxatricyclo[3.3.1.1,3,7]decane-1-carboxylic acidAusbeute 83,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22242641Methanol--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of Example 81A (2.5 g, 12.6 mmol) in methanol/water (1:1, 100 mL) was added 5 N aqueous NaOH (3.8 mL, 19 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 3 hours and then extracted with methylene chloride to remove unreacted starting material. The aqueous layer was acidified (pH˜2) with 6 N aqueous HCl and then extracted with methylene chloride. The combined acidic extracts were dried (Na2SO4), filtered and concentrated to afford 1.92 g of the title compound. MS (ESI+) m/z 183 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with methylene chloride
  2. customto remove unreacted
  3. extractionextracted with methylene chloride
  4. dry with materialThe combined acidic extracts were dried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f56df99327064888aeaee2893f646b29
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08865753B2

Notizen zur Reaktion

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