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Sodium hydride → (S)-3-(3-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-4-ethyloxazolidin-2-one

HRID 539064
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 539064
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]2[CH:10]=[CH:9][C:8](Cl)=[N:7][C:6]=12.[CH2:12]([C@H:14]1[CH2:18][O:17][C:16](=[O:19])[NH:15]1)[CH3:13].[H-].[Na+].[NH4+].[Cl-]>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([N:15]3[C@@H:14]([CH2:12][CH3:13])[CH2:18][O:17][C:16]3=[O:19])=[N:7][C:6]=12
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 24758Sodium hydrideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 7832546(S)-4-ethyloxazolidin-2-oneHCID 454805073-Bromo-5-chloropyrazolo(1,5-a)pyrimidine

Produkt 1

HCID 67033956(S)-3-(3-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-4-ethyloxazolidin-2-oneAusbeute 56,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-bromo-5-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine (0.375 g, 1.61 mmol) and (S)-4-ethyloxazolidin-2-one (0.279 g, 2.42 mmol) in DMF (10 mL) was added sodium hydride (0.0968 g, 2.42 mmol) at ambient temperature. The mixture was stirred for 18 hours. Saturated aqueous NH4Cl was added and the solids were collected by filtration. Purification of the crude material by column chromatography (1-10% EtOAc in DCM) provided (S)-3-(3-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-4-ethyloxazolidin-2-one (0.282 g, 56% yield) as a pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe solids were collected by filtration
  2. customPurification of the crude material by column chromatography (1-10% EtOAc in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-efb800951b63423b9528848313f9d9e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08865726B2

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