StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium hydride → (S)-3-(3-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-4-(2-chlorophenyl)oxazolidin-2-one

HRID 539112
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 539112
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C@H:8]1[CH2:12][O:11][C:10](=[O:13])[NH:9]1.[H-].[Na+].[Br:16][C:17]1[CH:18]=[N:19][N:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23](Cl)=[N:22][C:21]=12.[Cl-].[NH4+]>CN(C=O)C>[Br:16][C:17]1[CH:18]=[N:19][N:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([N:9]3[C@@H:8]([C:3]4[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=4[Cl:1])[CH2:12][O:11][C:10]3=[O:13])=[N:22][C:21]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 24758Sodium hydrideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 454805073-Bromo-5-chloropyrazolo(1,5-a)pyrimidineHCID 67033115(S)-4-(2-chlorophenyl)oxazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 67035102(S)-3-(3-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-4-(2-chlorophenyl)oxazolidin-2-oneAusbeute 34,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To (S)-4-(2-chlorophenyl)oxazolidin-2-one (265 mg, 1.34 mmol) in DMF (10 mL) was added sodium hydride (59.0 mg, 1.48 mmol) and the reaction was stirred at ambient temperature for 1 hour. 3-Bromo-5-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine (343 mg, 1.48 mmol) was added in one portion and the reaction was stirred at ambient temperature for 18 hours. Ice was added followed by ammonium chloride (aqueous) and the resulting suspension was filtered and washed with water. After drying, (S)-3-(3-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-4-(2-chlorophenyl)oxazolidin-2-one (180 mg, 34.1% yield) was isolated as a pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction was stirred at ambient temperature for 18 hours
  2. additionIce was added
  3. filtrationthe resulting suspension was filtered
  4. washwashed with water
  5. customAfter drying

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-18be7df5b3c94d3186327862983dac48
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08865726B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion