5-(trifluoromethyl)pyridine-2-carboxylic Acid → N-(4'-Amino-5'-methylspiro[chroman-4,2'-imidazole]-6-yl)-5-(trifluoromethyl)picolinamide

HRID 539321

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 539321
[F:1][C:2]([F:13])([F:12])[C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:9]([OH:11])=O)=[N:7][CH:8]=1.[CH3:14][C:15]1[C:16]([NH2:30])=[N:17][C:18]2([C:28]3[C:23](=[CH:24][CH:25]=[C:26]([NH2:29])[CH:27]=3)[O:22][CH2:21][CH2:20]2)[N:19]=1>>[NH2:30][C:16]1[C:15]([CH3:14])=[N:19][C:18]2([C:28]3[C:23](=[CH:24][CH:25]=[C:26]([NH:29][C:9](=[O:11])[C:6]4[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:2]([F:1])([F:13])[F:12])=[CH:8][N:7]=4)[CH:27]=3)[O:22][CH2:21][CH2:20]2)[N:17]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 109103495-(trifluoromethyl)pyridine-2-carboxylic AcidHCID 679794075'-Methylspiro[chromane-4,2'-imidazole]-4',6-diamine2×

Produkt 1

HCID 57385112N-(4'-Amino-5'-methylspiro[chroman-4,2'-imidazole]-6-yl)-5-(trifluoromethyl)picolinamideAusbeute 47,4 %

Versuchsvorschrift

The title compound (44 mg, 46% yield) was prepared as described for Example 13a starting from 5-(trifluoromethyl)picolinic acid (45 mg, 0.23 mmol) and 5′-methylspiro[chroman-4,2′-imidazole]-4′,6-diamine (Intermediate 30, 54 mg, 0.23 mmol): 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.85-1.98 (m, 2 H), 2.24 (s, 3 H), 4.30-4.50 (m, 2 H), 6.56 (s, 2 H), 6.81 (d, 1 H), 7.02-7.10 (m, 1 H), 7.62-7.71 (m, 1 H), 8.28 (d, 1 H), 8.46 (dd, 1 H), 9.01-9.10 (m, 1 H), 10.57 (s, 1 H); MS (APCI+) m/z 404 [M+H]+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-adc8d4d4803146608efd589a72070edb
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
Patentnummer
US08865911B2

Verknüpfte Notizen

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